(S)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol | 1443650-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol
• 英文别名: (2S)-2-methyl-4-(1-phenyltetrazol-5-yl)sulfanylbutan-1-ol
• CAS: 1443650-80-3
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄OS
• 分子量: 264.351
• InChiKey: DYYIHBZKWJFWNR-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  89.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol 在 ammonium molybdate 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢氟酸 、 双氧水 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (3R,4R,5E,8S,9E,11E)-12-(9,9-di-tert-butyl-1-((R)-4-hydroxy-3-methylbutyl)-4,8,10-trioxa-9-silacyclohepta[def]fluoren-6-yl)-3,8-dimethyltrideca-5,9,11-trien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Fulicineroside假定结构的全合成

  摘要：

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。

  DOI：

  10.1002/chem.201204545
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-isopropyl-5,5-dimethyl-3-[1-oxo-4-(1-phenyl-1H-tetrazole-5-sulfonyl)butyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (S)-2-methyl-4-((1-phenyl-1H-tetrazol-5-yl)thio)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Building blocks for (C15−C3)-modified epothilone D analogs

  摘要：

  A promising potentially biologically active structure have been designed by isosteric rearrangement of the C-15-C-3 fragment of epothilone D, and building blocks necessary for its assembly have been synthesized.

  DOI：

  10.1134/s1070428014100170

文献信息

• Synthesis and Complete Structure Determination of a Sperm-Activating and -Attracting Factor Isolated from the Ascidian <i>Ascidia sydneiensis</i>
  作者：Tomohiro Watanabe、Hajime Shibata、Makoto Ebine、Hiroshi Tsuchikawa、Nobuaki Matsumori、Michio Murata、Manabu Yoshida、Masaaki Morisawa、Shu Lin、Kosei Yamauchi、Ken Sakai、Tohru Oishi

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b01052

  日期：2018.4.27

  elucidation of an endogenous sperm-activating and -attracting factor isolated from eggs of the ascidian Ascidia sydneiensis (Assydn-SAAF), its two possible diastereomers with respect to C-25 were synthesized. Starting from ergosterol, the characteristic steroid backbone was constructed by using an intramolecular pinacol coupling reaction and stereoselective reduction of a hydroxy ketone as key steps

  为了阐明分离自海生孢子虫（Ascidia sydneiensis）（Assydn -SAAF）卵的内源性精子激活和吸引因子的完整结构，合成了其相对于C-25的两种可能的非对映异构体。从麦角固醇开始，通过分子内频哪醇偶联反应和羟基酮的立体选择性还原为关键步骤，构建了特征性类固醇骨架，并通过Julia-Kocienski烯烃引入了侧链。的两种非对映同那些导致的绝对构型为25的阐明天然产物的NMR数据的比较小号; 因此，确定了完整的结构，并实现了Assydn -SAAF的首次合成。
• Building blocks for (C15−C3)-modified epothilone D analogs
  作者：R. F. Valeev、R. F. Bikzhanov、M. S. Miftakhov

  DOI：10.1134/s1070428014100170

  日期：2014.10

  A promising potentially biologically active structure have been designed by isosteric rearrangement of the C-15-C-3 fragment of epothilone D, and building blocks necessary for its assembly have been synthesized.
• Total Synthesis of the Postulated Structure of Fulicineroside
  作者：Ruben Bartholomäus、Fabian Dommershausen、Markus Thiele、Narayan S. Karanjule、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/chem.201204545

  日期：2013.6.3

  A total synthesis of the proposed structures of fulicineroside and its aglycone fulicinerine is reported. The tetrasubstituted dibenzofuran substructure was accessible either through a Pd‐mediated ortho‐metalation or by an Ir‐catalyzed meta‐borylation. The synthesis of the β,β,α‐linked trisaccharide consisting of D‐olivose, L‐rhodinose, and L‐rhamnose was challenged by the unprecedented β‐linked rhodinose

  报道了黄腐苷和其糖苷配基黄嘌呤碱的建议结构的全合成。四取代的二苯并呋喃亚结构可通过Pd介导的原金属化或通过Ir催化的间硼化来获得。由D-寡糖，L-罗丹糖和L-鼠李糖组成的β，β，α-连接的三糖的合成受到前所未有的β-连接的罗丹糖的挑战。Pd催化的4-表位-若丹糖的β-选择性糖基化反应和随后的Mitsunobu倒置可选择性地提供β-连接的L-若丹糖-L鼠李糖二糖。与天然产物和糖苷配基的报道数据进行比较表明，天然产物的结构分配有误。