N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthroline | 1443645-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthroline
• 英文别名: dimethyl-(4H-1,10-phenanthrolin-1-yl)-phenylsilane
• CAS: 1443645-52-0
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂Si
• 分子量: 316.478
• InChiKey: TTWDGLSRCPUDKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,10-菲罗啉 、 二甲基苯基硅烷 在 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到N-(dimethylphenylsilyl)-1,4-dihydro-1,10-phenanthroline
  参考文献：
  名称：

  B（C 6 F 5）3和硅离子催化的N-杂环单（氢化硅烷化）

  摘要：

  报道了由甲硅烷基离子和亲电子硼烷催化剂介导的各种N-杂环的催化加氢甲硅烷基化。反应通过中间的甲硅烷基喹啉鎓离子进行，产生各种还原和偶联产物。通常，观察到高选择性的1，4-区域选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00697

文献信息

• Chemo- and Regioselective Catalytic Reduction of N-Heterocycles by Silane
  作者：Sun-Hwa Lee、Dmitry V. Gutsulyak、Georgii I. Nikonov

  DOI：10.1021/om400269q

  日期：2013.8.26

  4-dihydropyridine reacts with ketones and aldehydes to give products of N–Si addition across the C═O bond. Hydrosilylation of pyridine in acetone results quantitatively in the addition product PhMe2SiO–CMe2–NC5H6, which decomposes in hexane to give the parent dihydropyridine HNC5H6. The phenanthroline complex [Cp(phen)Ru(NCCH3)2]+ (10) catalyzes regioselective 1,4-reduction of phenanthroline by a 3–4-fold excess

  钌络合物[Cp（i Pr 3 P）Ru（NCCH 3）2 ] +（1）催化吡啶向1,4-二氢吡啶的区域选择性氢化硅烷化。在3-和5-位的取代是可容忍的，而在2-，4-和6-位带有取代基的吡啶不被还原。具有酮和酯取代基的官能化吡啶的还原产生产物的混合物。N -Silyl-1,4-二氢吡啶与酮和醛反应，生成跨C═O键的N-Si加成产物。吡啶在丙酮中的氢化硅烷化定量生成了加成产物PhMe 2 SiO–CMe 2 –NC 5H 6，在己烷中分解，得到母体二氢吡啶HNC 5 H 6。菲咯啉络合物[Cp（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（10）通过3–4倍过量的硅烷/水或硅烷/醇混合物催化菲咯啉的区域选择性1,4-还原。Cp *类似物[Cp *（phen）Ru（NCCH 3）2 ] +（9）催化菲咯啉，喹啉，a啶和1,3,5-三嗪的1,4-区域选择性单氢硅烷化和异喹啉的1,2-还原。相反，在这