(2S,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran | 118545-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran
• CAS: 118545-15-6
• 化学式: C₃₀H₄₈O₆Si₂
• 分子量: 560.879
• InChiKey: ZXXJDMGCJGORPI-UHVDGCAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酮酸乙酯 、 (2S,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到(2S,3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-Benzyloxy-4-benzyloxymethyl-6-methoxy-2-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成六吡喃糖苷丙酮酸缩醛的新方法

  摘要：

  乙缩醛制备了二-O-苄基-2,3 O-甲基-1六吡喃糖苷（甘露糖，葡萄糖等）的部分和丙酮基丙酮酸或苄基丙烯酰胺的甲硅烷基化反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85070-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S,5R,6S)-5-Benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-methoxy-tetrahydro-pyran-3,4-diol 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-3-Benzyloxy-6-benzyloxymethyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methoxy-5-trimethylsilanyloxy-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  一种高效合成六吡喃糖苷丙酮酸缩醛的新方法

  摘要：

  乙缩醛制备了二-O-苄基-2,3 O-甲基-1六吡喃糖苷（甘露糖，葡萄糖等）的部分和丙酮基丙酮酸或苄基丙烯酰胺的甲硅烷基化反应

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)85070-5