2,3-dihydroxy-1-(thiophene-2-yl)propan-1-one | 1256696-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-1-(thiophene-2-yl)propan-1-one
• 英文别名: 2,3-dihydroxy-1-thiophen-2-yl-propan-1-one；2,3-Dihydroxy-1-thiophen-2-ylpropan-1-one
• CAS: 1256696-48-6
• 化学式: C₇H₈O₃S
• 分子量: 172.205
• InChiKey: CXEGRXIKAQMOEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 dihydroxyfumaric acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到2,3-dihydroxy-1-(thiophene-2-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱介导的级联二羟富马酸和芳香醛的级联羟醛加成和断裂反应：通过选择碱，溶剂和取代基来控制化学发散

  摘要：

  二羟基富马酸（DHF）的二酯衍生物已专门用作有机合成中的亲电子试剂。然而，烯-二醇部分中所含的DHF亲核反应性的合成效用尚未得到开发。受到最近观察到的二羟基富马酸酯的pH依赖性化学发散亲核醛醇缩合反应（DHF 2–）与乙醛酸酯和甲醛，我们在此报告二羟基富马酸酯与芳族和杂芳族醛之间碱控制的化学发散反应的控制和合成应用。在主要的水性介质中，以氢氧化物为碱，先进行羟醛加成，然后进行脱草酸作用，得到各种3-芳基-2，3-二羟基丙酸。以三乙胺为THF中的碱，1-芳基-2,3-二羟基丙烷是反应的产物。为了了解DHF，其二羧酸盐和其二甲基酯之间反应性的差异，我们进行了计算和实验研究，它们为为什么富马酸二羟基酯（DHF 2–）是亲核试剂而相应的二酯以亲电子试剂反应的原因提供了理论依据。。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01867