13-hydroxyspiro<12.11>tetracosane | 76713-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 13-hydroxyspiro<12.11>tetracosane
• 英文别名: Spiro[11.12]tetracosan-13-ol；spiro[11.12]tetracosan-24-ol
• CAS: 76713-44-5
• 化学式: C₂₄H₄₆O
• 分子量: 350.629
• InChiKey: JVEWOFCATWBKHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-hydroxyspiro<12.11>tetracosane 在 platinum(IV) oxide 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 环十二烷基环十二烷
  参考文献：
  名称：

  碳正离子化成大型双环烯烃的途径：[11.11]间苯二酚的三步合成

  摘要：

  我们的目标是通过大螺环阳离子的重排探索获得双环四取代烯烃的途径。此类烯烃用作随后的光转化为半球形双环烯烃（间烷）的前体。我们合成了螺环醇13-羟基螺基-[12.11]四二十烷（14a），并在各种酸性和非酸性条件下将其脱水为包含以下成分的烯烃混合物：环十二烷基-环十二烷（11），（E）-和（Z）-1-环癸基十二碳烯（12），（E）-和（Z）-螺[12.11] tetracos-13-ene（16），（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-ene（19），（E）和（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1-烯（20）。烯烃的比例根据脱水介质而变化，并且在酸性溶液中随时间变化。动力学上有利于将螺环前体重排至非稠合的双环骨架（存在于烯烃11和12中）；但是，在酸中进行长时间处理后，稠合的双环骨架（存在于烯烃19和20中）的数量增加，但以11和12为代价。我们还检查了

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91978-7
• 作为产物：
  描述：

  spiro<12.11>tetracosan-13-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以77%的产率得到13-hydroxyspiro<12.11>tetracosane
  参考文献：
  名称：

  苯并[11.11]之间的捷径：不同环尺寸下的对比行为

  摘要：

  经由1-环十二烷基环十二碳烯（11b）和-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（2b），经三个步骤将环十二烷酮（3b）转化为[11.11]间蒽（1b ）。间苯烯前体2b之间的关键也可通过相关的C 24螺环醇（7b）的酸催化脱水来获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(80)80225-5

文献信息

• A short route to [11.11]betweenanene: Contrasting behavior in different ring sizes
  作者：Alex Nickon、Pamela St.John Zurer

  DOI：10.1016/0040-4039(80)80225-5

  日期：1980.1

  Cyclododecanone (3b) was converted to [11.11]betweenanene (1b) in three steps via 1-cyclododecylcyclododecene (11b) and -bicyclo[11.11.0]tetracos-1(13)-ene (2b). The key betweenanene precursor 2b is also accessible by acid-catalyzed dehydration of the related C24 spirocyclic alcohol (7b).

  经由1-环十二烷基环十二碳烯（11b）和-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-烯（2b），经三个步骤将环十二烷酮（3b）转化为[11.11]间蒽（1b ）。间苯烯前体2b之间的关键也可通过相关的C 24螺环醇（7b）的酸催化脱水来获得。
• NICKON A.; ZURER P. S. J., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 37, 3527-3530,
  作者：NICKON A.、 ZURER P. S. J.

  DOI：——

  日期：——
• NICKON, A.;JOHN, ZURER, P. ST.;HRNJEZ, B.;TINO, J., TETRAHEDRON, 1983, 39, N 16, 2679-2690
  作者：NICKON, A.、JOHN, ZURER, P. ST.、HRNJEZ, B.、TINO, J.

  DOI：——

  日期：——
• Carbocation routes to large bicyclic olefins
  作者：Alex Nickon、Pamela St. John Zurer、Bruce Hrnjez、Joseph Tino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91978-7

  日期：1983.1

  media and, in acid solution, varied with time. Rearrangement of the spirocyclic precursor to the non-fused, bicyclic skeleton (present in olefins 11 and 12) is favored kinetically; but, on prolonged treatment in acid, the fused bicyclic skeleton (present in alkenes 19 and 20) increases in amount at the expense of 11 and 12. We also examined acid-catalyzed isomerizations of olefin 19 as well as of 11

  我们的目标是通过大螺环阳离子的重排探索获得双环四取代烯烃的途径。此类烯烃用作随后的光转化为半球形双环烯烃（间烷）的前体。我们合成了螺环醇13-羟基螺基-[12.11]四二十烷（14a），并在各种酸性和非酸性条件下将其脱水为包含以下成分的烯烃混合物：环十二烷基-环十二烷（11），（E）-和（Z）-1-环癸基十二碳烯（12），（E）-和（Z）-螺[12.11] tetracos-13-ene（16），（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1（13）-ene（19），（E）和（Z）-双环[11.11.0] tetracos-1-烯（20）。烯烃的比例根据脱水介质而变化，并且在酸性溶液中随时间变化。动力学上有利于将螺环前体重排至非稠合的双环骨架（存在于烯烃11和12中）；但是，在酸中进行长时间处理后，稠合的双环骨架（存在于烯烃19和20中）的数量增加，但以11和12为代价。我们还检查了