1-octyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1073242-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-octyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(3-Chlorophenyl)-1-octyltriazole
• CAS: 1073242-84-8
• 化学式: C₁₆H₂₂ClN₃
• 分子量: 291.824
• InChiKey: QHEDSDILXYHWKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯乙炔 、 1-azidooctane 在 (tetra-n-butylammonium)[γ-H2SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 59.84 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到1-octyl-4-(3-chlorophenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  用二铜取代的硅钨酸盐将有机叠氮化物 1,3-偶极环加成到炔烃

  摘要：

  双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐 TBA 4[γ-H2SiW10O36Cu2(mu-1,1-N3)2] (I, TBA = 四正丁基铵) 可以作为区域选择性 1,3-偶极有机叠氮化物与炔烃的环加成反应。底物的各种组合（四个叠氮化物和八个炔烃）在没有任何添加剂的情况下以优异的产率有效地转化为相应的 1,2,3-三唑衍生物。本系统适用于在无溶剂条件下（100 mmol 规模）苄基叠氮化物与苯乙炔的大规模环加成反应，其中可以分离出 21.5 g 分析纯的相应三唑。在这种情况下，周转频率和周转次数分别达到了 14,800 h(-1) 和 91,500，这些值是迄今为止铜介导系统报告的值中最高的。此外，I可应用于氯化苄、叠氮化钠和苯乙炔一锅法合成1-苄基-4-苯基-1H-1,2,3-三唑。催化剂效应、动力学、机理和计算研究表明，还原的双铜核在目前的 1,3-偶极环加成中起着重要作用。

  DOI：

  10.1021/ja806249n

文献信息

• An Efficient One-pot Three-component Reaction to Produce 1,4-Disubstituted-1,2,3-triazoles Catalyzed by a Dicopper-substituted Silicotungstate
  作者：Kazuya Yamaguchi、Miyuki Kotani、Keigo Kamata、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2008.1258

  日期：2008.12.5

  The dicopper-substituted γ-Keggin silicotungstate with bis-μ-1,1-azido ligands TBA4H2[γ-SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2] (TBA = tetrabutylammonium) could act as an effective homogeneous precatalyst for the ...

  具有双-μ-1,1-叠氮基配体 TBA4H2[γ-SiW10O36Cu2(μ-1,1-N3)2]（TBA = 四丁基铵）的双铜取代的 γ-Keggin 硅钨酸盐可作为 . ..
• A Supported Copper Hydroxide on Titanium Oxide as an Efficient Reusable Heterogeneous Catalyst for 1,3-Dipolar Cycloaddition of Organic Azides to Terminal Alkynes
  作者：Kazuya Yamaguchi、Takamichi Oishi、Tatsuyori Katayama、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1002/chem.200901444

  日期：2009.10.12

  An easily prepared supported copper hydroxide on titanium oxide (Cu(OH)x/TiO2) showed high catalytic performance for the 1,3‐dipolar cycloaddition of organic azides to terminal alkynes in non‐polar solvents under anaerobic conditions. The reactions of various combinations of organic azides (four examples, including aromatic and aliphatic ones) and terminal alkynes (eleven examples, including aromatic

  在厌氧条件下，在非极性溶剂中，易于制备的负载型氢氧化铜在二氧化钛（Cu（OH）x / TiO 2）上显示出对有机叠氮化物1,3-偶极环加成反应到末端炔烃的高催化性能。各种有机叠氮化物（四个例子，包括芳族和脂肪族的混合物）和末端炔烃（十一个例子，包括芳族，脂肪族和双键的混合物）的反应只进行了相应的1,4-二取代-1 ，2,3-三唑衍生物以完全的区域选择性方式产生。对于用0.12 mol％的Cu（OH）x / TiO 2转化叠氮化苄和乙炔基苯，周转频率为505 h -1且周转次数达到800。在先前报道的非均相催化剂包括Cu（OH）x / Al 2 O 3的那些中，这些值最高。观察到的催化是真正的多相反应，反应后回收的催化剂可以重复使用至少三遍，同时保持其高催化性能。Cu（OH）x / TiO 2的UV / Vis光谱证实了这一点，并且形成的二炔数量表明，炔烃-炔烃的均偶联作用将Cu（OH）x /