5-hydroxy-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole | 936834-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
• 英文别名: 3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazol-5-ol
• CAS: 936834-79-6
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₃
• 分子量: 219.2
• InChiKey: KEQIAXAZLDYMQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.79
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  81.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole 在 palladium on activated charcoal calcium hydroxide 、 氢气 、 溴 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 1-(3-Amino-phenyl)-3,6-dimethyl-5-phenyl-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  一些吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮的合成以及A1和A2A腺苷的结合活性。

  摘要：

  合成了一系列吡喃并[2,3-c]吡唑-4-酮并评估了牛脑腺苷A1和A2A受体的结合亲和力。改变位置5和/或6的取代基，以便定义这些新型腺苷受体配体中的构效关系。在所报道的化合物中，最有选择性和最有效的配体是1,4-二氢-1-苯基-3-甲基-6-（3-氨基苯基）-吡喃并[2,3-c]吡唑ol-4-one 11对A1受体的选择性显示27倍，Ki值为84 nM。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(98)00006-8
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-吡唑啉-5-酮 、 间溴硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以21 g的产率得到5-hydroxy-3-methyl-1-(3-nitrophenyl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  1-取代吡唑化合物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种1‑取代吡唑化合物1‑(3‑硝基苯基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑溴的制备方法，以乙酰乙酸乙酯为起始原料，经过关环、缩合、溴化得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。

  公开号：

  CN107235904A

文献信息

• 一种吡唑类化合物的制备方法
  申请人：长沙深橙生物科技有限公司

  公开号：CN107235903A

  公开（公告）日：2017-10-10

  本发明公开了一种吡唑类化合物1‑(3‑硝基苯基)‑3‑甲基‑1H‑吡唑‑5‑氯的制备方法，以乙酰乙酸乙酯为起始原料，经过关环、缩合、氯化得到目标产物，该化合物是重要的医药中间体。
• Cyclic and acyclic products from the reactions between methyl 3-oxobutanoate and arylhydrazines
  作者：James L. Wardell、Janet M. S. Skakle、John N. Low、Christopher Glidewell

  DOI：10.1107/s0108270107029447

  日期：2007.8.15

  The molecules of methyl 3-(2-nitrophenylhydrazono) butanoate, C11H13N3O4, (I), and methyl 3-(2,4-dinitrophenylhydrazono) butanoate, C11H12N4O6, ( II), both prepared from methyl 3- oxobutanoate and the corresponding nitrophenylhydrazine, exhibit polarized molecular electronic structures; in each of ( I) and ( II), the molecules are linked into chains by a single C - H center dot center dot center dot O hydrogen bond. The molecules of 5- hydroxy-3- methyl- 1- phenyl- 1H- pyrazole, C10H10N2O, ( III), prepared by the reaction of methyl 3- oxobutanoate and phenylhydrazine, are linked into chains by a single O - H center dot center dot center dot N hydrogen bond. The reaction between methyl 3- oxobutanoate and 3- nitrophenylhydrazine yields 5- hydroxy- 3- methyl- 1-( 3-nitrophenyl)- 1H- pyrazole, ( IV), which when crystallized from acetone yields 4- isopropylidene- 3- methyl- 1-( 3- nitrophenyl)1H- pyrazol- 5( 4H)- one, C13H13N3O3, ( V).
• US4153598A
  申请人：——

  公开号：US4153598A

  公开（公告）日：1979-05-08
• US4217272A
  申请人：——

  公开号：US4217272A

  公开（公告）日：1980-08-12