Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp(Boc)-OH | 1006724-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp(Boc)-OH
• CAS: 1006724-61-3
• 化学式: C₆₄H₈₉N₉O₁₄S
• 分子量: 1240.53
• InChiKey: SNLOTKZINHOJED-BWUSBMIWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.96
• 重原子数：
  88.0
• 可旋转键数：
  27.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  311.0
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp(Boc)-OH 、 3,5-双三氟甲基苄基溴 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL ANALGESIC COMPOUNDS FOR OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种新型嵌合化合物，其包括在其N-末端具有激动剂阿片受体结合基团和在其C-末端具有拮抗剂神经激肽-1（NK1）受体结合基团，用于产生镇痛作用，以及包括该嵌合化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该新型嵌合化合物治疗疼痛的方法。

  公开号：

  US20080039404A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Boc-Tyr(tBu)-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp(Boc)-OH
  参考文献：
  名称：

  BIFUNCTIONAL ANALGESIC COMPOUNDS FOR OPIOID RECEPTOR AGONISTS AND NEUROKININ-1 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种新型嵌合化合物，其包括在其N-末端具有激动剂阿片受体结合基团和在其C-末端具有拮抗剂神经激肽-1（NK1）受体结合基团，用于产生镇痛作用，以及包括该嵌合化合物的药物组合物、制备该化合物的方法，以及使用该新型嵌合化合物治疗疼痛的方法。

  公开号：

  US20080039404A1

文献信息

• The Importance of Micelle-Bound States for the Bioactivities of Bifunctional Peptide Derivatives for δ/μ Opioid Receptor Agonists and Neurokinin 1 Receptor Antagonists
  作者：Takashi Yamamoto、Padma Nair、Neil E. Jacobsen、Peg Davis、Shou-wu Ma、Edita Navratilova、Sharif Moye、Josephine Lai、Henry I. Yamamura、Todd W. Vanderah、Frank Porreca、Victor J. Hruby

  DOI：10.1021/jm800389v

  日期：2008.10.23

  To provide new insight into the determining factors of membrane-bound peptide conformation that might play an important role in peptide-receptor docking and further biological behaviors, the dodecylphosphocholine (DPC) micelle-bound conformations of bifunctional peptide derivatives of delta-preferring opioid agonists and NK1 antagonists (1: Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp-O-3,5-Bzl(CF3)(2); 2: Tyr-D-Ala-Gly-Phe- Met-Pro-Leu-Trp-NH-3,5-Bzl(CF3)(2); 3: Tyr-D-Ala-Gly-Phe-Met-Pro-Leu-Trp-NH-Bzl) were determined based on 2D NMR studies. Although the differences in the primary sequence were limited to the C-terminus, the obtained NMR conformations were unexpectedly different for each compound. Moreover, their biological activities showed different trends in direct relation to the compound-specific conformations in DPC micelles. The important result is that not only were the NK1 antagonist activities different (the pharmacophore located at the C-terminus)but the opioid agonist activities (this pharmacophore was at the structurally preserved N-terminus) also were shifted, suggesting that a general conformational change in the bioactive state was induced due to relatively small and limited structural modifications.