diethyl ((butylamino)(phenyl)methyl)phosphonate | 157841-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl ((butylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: Diethyl-((butylamino)(phenyl)methyl)phosphonate；N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]butan-1-amine
• CAS: 157841-12-8
• 化学式: C₁₅H₂₆NO₃P
• 分子量: 299.35
• InChiKey: CGODORVLLVXESX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl ((butylamino)(phenyl)methyl)phosphonate 、 异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-1-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-3-phenylurea
  参考文献：
  名称：

  Sayakhov, R. D.; Mironov, A. V.; Galkin, V. I., Russian Journal of General Chemistry, 1993, vol. 63, # 11.1, p. 1719 - 1725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 sodium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 diethyl ((butylamino)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成新型 α-羟基膦酸酯以及 α-氨基膦酸酯作为中间体

  摘要：

  摘要 合成了新的磷酰基 α-羟基膦酸酯、它们的酰化衍生物以及 α-氨基膦酸酯作为潜在的生物学活性底物。还观察到允许一些有趣的副反应的 α-羟基膦酸盐的可逆形成。

  DOI：

  10.1080/10426507.2021.2008927

文献信息

• A simple protocol for the synthesis of<i>α</i>-substituted phosphonates
  作者：Xing Wang、Yuan Cai、Jian Chen、Francis Verpoort

  DOI：10.1080/10426507.2016.1167056

  日期：2016.9.1

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT An efficient, easy-to-handle, and mild substitution reaction approach has been developed for the synthesis of phosphonate derivatives, which are very important in the field of industrial, agricultural, and medicinal chemistry. A large number of nucleophiles, including arylamines, alkylamines, heteroarylamines, primary amines and secondary amines, sulfides, and carbides were

  图形摘要摘要已开发出一种高效、易于操作且温和的取代反应方法来合成膦酸酯衍生物，其在工业、农业和药物化学领域非常重要。大量亲核试剂，包括芳胺、烷基胺、杂芳胺、伯胺和仲胺、硫化物和碳化物试图与 α-甲苯磺酰氧基膦酸酯 1 反应。反应在无催化剂和纯净的条件下进行，得到相应的膦酸酯 2收益良好。
• Copper-Catalyzed α-Amination of Phosphonates and Phosphine Oxides: A Direct Approach to α-Amino Phosphonic Acids and Derivatives
  作者：Stacey L. McDonald、Qiu Wang

  DOI：10.1002/anie.201308890

  日期：2014.2.10

  A direct approach to important α‐amino phosphonic acids and its derivatives has been developed by using copper‐catalyzed electrophilic amination of α‐phosphonate zincates with O‐acyl hydroxylamines. This amination provides the first example of CN bond formation which directly introduces acyclic and cyclic amines to the α‐position of phosphonates in one step. The reaction is readily promoted at room

  通过使用α-膦酸锌与O-酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应，已经开发出一种直接处理重要的α-氨基膦酸及其衍生物的方法。该胺化作用提供了CN键形成的第一个示例，该步骤可以一步一步将无环和环状胺直接引入膦酸酯的α-位。在低至0.5摩尔％的催化剂下，该反应易于在室温下促进，并在广泛的底物范围内显示出高效率。
• A New Protocol for a One-pot Synthesis of α-Amino Phosphonates by Reaction of Imines Prepared In Situ with Trialkylphosphites
  作者：Mohammad R. Saidi、Najmedin Azizi

  DOI：10.1055/s-2002-32957

  日期：——

  Imines prepared in situ by reaction of aldehydes and ketones with primary amines in ethereal solution of LiClO4 react readily at ambient temperature with trialkylphosphite to give high yields of α-amino phosphonates.

  通过在含氯酸锂的醚溶液中，将醛和酮与初级胺反应原位制备的亚胺，在常温下能与三烷基膦酯迅速反应，生成高产率的α-氨基膦酸酯。
• Air-stable zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) as a highly efficient catalyst for synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction under solvent-free condition
  作者：Ningbo Li、Xie Wang、Renhua Qiu、Xinhua Xu、Jinyang Chen、Xiaohong Zhang、Sihai Chen、Shuangfeng Yin

  DOI：10.1016/j.catcom.2013.10.013

  日期：2014.1

  Zirconocene bis(perfluorobutanesulfonate) [Cp2Zr(OSO2C4F9)2·2H2O] was successfully synthesized by treatment of Cp2ZrCl2 with C4F9SO3Ag, and was found to have the nature of air-stability, water tolerance, high thermal stability and strong Lewis acidity. This complex showed high catalytic efficiency for the synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik–Fields reaction of aldehydes/ketones, amines and

  通过用C 4 F 9 SO 3处理Cp 2 ZrCl 2成功地合成了茂锆双（全氟丁烷磺酸盐）[Cp 2 Zr（OSO 2 C 4 F 9）2 ·2H 2 O]。Ag，并且具有空气稳定性，耐水性，高热稳定性和强路易斯酸性的性质。该络合物在温和无溶剂的条件下，通过Kabachnik-Fields反应醛/酮，胺和亚磷酸二乙酯，显示出对α-氨基膦酸酯合成的高催化效率。此外，在五个周期的测试中，它可以重复使用而不会失去活动。与我们先前报道的Cp 2 Zr（OSO 2 C 8 F 17）2 ·3H 2 O·THF配合物相比，该配合物表现出更好的催化活性。
• The synthesis of α-aryl-α-aminophosphonates and α-aryl-α-aminophosphine oxides by the microwave-assisted Pudovik reaction
  作者：Erika Bálint、Ádám Tajti、Anna Ádám、István Csontos、Konstantin Karaghiosoff、Mátyás Czugler、Péter Ábrányi-Balogh、György Keglevich

  DOI：10.3762/bjoc.13.10

  日期：——

  A family of alpha-aryl-alpha-aminophosphonates and alpha-aryl-alpha-aminophosphine oxides was synthesized by the microwave-assisted solvent-free addition of dialkyl phosphites and diphenylphosphine oxide, respectively, to imines formed from benzaldehyde derivatives and primary amines. After optimization, the reactivity was mapped, and the fine mechanism was evaluated by DFT calculations. Two alpha-aminophosphonates

  分别通过微波辅助将无溶剂的亚磷酸二烷基酯和氧化二苯膦分别添加到由苯甲醛衍生物和伯胺形成的亚胺中，合成了一系列的α-芳基-α-氨基膦酸酯和α-芳基-α-氨基膦氧化物。优化后，将反应性作图，并通过DFT计算评估精细机理。对两种α-氨基膦酸酯进行了X射线研究，揭示了通过NH ... O = P分子间氢桥对形成的外消旋二聚体。