2-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclododecanone | 768369-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclododecanone
• 英文别名: 2-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclododecan-1-one
• CAS: 768369-88-6
• 化学式: C₁₆H₂₈O₂
• 分子量: 252.397
• InChiKey: LVWYGEHMTGZQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-93 °C
• 沸点：
  377.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.982±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclododecanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~580.0 ℃ 、4.0 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2,2-dimethylcyclotetradecane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e
• 作为产物：
  描述：

  cyclododecane-1,2-dione 、 2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以84%的产率得到2-hydroxy-2-(2-methylprop-1-enyl)cyclododecanone
  参考文献：
  名称：

  双自由基促进的（N + 2-1）环膨胀：合成大环酮的有效反应。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了基于乙烯基侧链插入（+ 2C）和脱羰基（-1C）的双自由基促进的（n + 2-1）扩环反应。在500-600摄氏度下，中环和大环2-三甲基甲硅烷基氧基-2-乙烯基-环烷酮的快速真空热解（FVP）可提供高收率的单碳环膨胀的环烷酮。乙烯基部分上的甲基分别被区域特异性地转化为相应的α-和β-取代基。2-乙炔基前体类似物以相似的方式反应，得到α，β-不饱和环状酮。

  DOI：

  10.1021/ol048701e