allyl 2,3,6-trideoxy-3,6-di(trifluoroacetamido)-α-D-arabino-hexopyranoside | 950678-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3,6-trideoxy-3,6-di(trifluoroacetamido)-α-D-arabino-hexopyranoside
• 英文别名: TfaNH(-3d)[TfaNH(-6d)]2-deoxy-D-araHex(a)-O-allyl；2,2,2-trifluoro-N-[[(2R,3S,4R,6S)-3-hydroxy-6-prop-2-enoxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]oxan-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 950678-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₆F₆N₂O₅
• 分子量: 394.271
• InChiKey: OTFNSNFPCPULEI-HXFLIBJXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3,6-trideoxy-3,6-di(trifluoroacetamido)-α-D-arabino-hexopyranoside 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到allyl 4-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3,6-trideoxy-3,6-di(trifluoroacetamido)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4-O-acetyl-3,6-diazido-2,3,6-trideoxy-α-D-arabino-hexopyranoside 、 三氟乙酸酐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到allyl 2,3,6-trideoxy-3,6-di(trifluoroacetamido)-α-D-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成通路间隔连接的3,6-二氨基-2,3,6-三苯氧基-α-D-吡喃葡萄糖苷-潜在的氨基糖苷类似物，可抑制HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物。

  摘要：

  描述了间隔基连接的新氨基糖苷5的合成。合成的关键步骤是在C-3和C-6处引入氮官能团以及烯丙基糖苷16的烯烃交叉复分解。尽管已知Grubbs催化剂可耐受氮官能团，但在交叉复分解反应中遇到了困难。决定这种二聚作用的因素是催化剂和底物的空间和电子需求。对同二聚体5的初步生物学评估，通过使用基于荧光滴定的方法研究HIV-1 TAR-RNA / Tat-肽复合物的抑制作用，发现抑制作用为5。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.05.015