(+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone | 19373-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone
• 英文别名: 1-Methoxy-3-oxo-5-hydroxymethyl-cyclohexen；3-Methoxy-5-methylol-cyclohex-2-en-1-one；5-(hydroxymethyl)-3-methoxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 19373-86-5
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: XCTDHNSTCCJCRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone 在 氢氧化钾 、 N,N-二甲基苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-Methoxymethoxymethyl-3-trimethylsilanyloxy-cyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  A total synthesis of racemic eriolanin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00393a065
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氢-3,5-二甲氧基苯甲醇 在 Dowex 50W-X₈ 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以63%的产率得到(+/-)-5-hydroxymethyl-3-methoxycyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  分子内乙酰环内酯化合成Calicheamicin脱氧糖苷模型

  摘要：

  烯二炔醛16与LiN（SiMe 3）2的反应导致分子内乙炔化物环化为包含加里车霉素的脱氧糖苷酮模型的差向异构甲醇17。NOE研究允许对这些差向异构体进行立体化学分配，这反过来提示，针对加利车霉素的C-8立体化学（加里车霉素编号）可能需要修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80458-x

文献信息

• Efficient synthesis of optically active cyclohexenones.
  作者：Hiroaki MIYAOKA、Shoichi SAGAWA、Tadamichi INOUE、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.42.405

  日期：——

  Optically active 5-hydroxymethylcyclohexenones and 5-acetoxymethylcyclohexenones were efficiently obtained by enzymatic enantioselective esterification and chemical conversion.

  通过酶法对映体选择性酯化和化学转化，高效地获得了具有光学活性的 5-羟甲基环己烯酮和 5-乙酰氧甲基环己烯酮。
• A stereochemical controlled total synthesis of DL-ibogamine and DL-epiibogamine
  作者：Wataru Nagata、Shoichi Hirai、Tamotsu Okumura、Kyozo Kawata

  DOI：10.1021/ja01008a044

  日期：1968.3
• KENDE, ANDREW S.;SMITH, CYNTHIA A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 34, C. 4217-4220
  作者：KENDE, ANDREW S.、SMITH, CYNTHIA A.

  DOI：——

  日期：——