3-methoxy-α-(methoxymethyl)benzenepropanal | 68383-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxy-α-(methoxymethyl)benzenepropanal
• 英文别名: dl-3-(m-methoxyphenyl)-2-methoxymethylpropanal；2-(Methoxymethyl)-3-(3-methoxyphenyl)propanal
• CAS: 68383-56-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: CCIHSGLYILCEAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-α-(methoxymethyl)benzenepropanal 在 硫酸 、 苯基锂 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 2-<5-(methoxymethyl)-6-(3-methoxyphenyl)-3-(E)-hexenyl>-3-methyl-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  类固醇的仿生全合成X. 7-（甲氧基甲基）-和7-（苯基甲氧基甲基）-19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  的2- [6-（环化阳离子米甲氧基苯基）-5-（甲氧基甲基） - （ê）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇23A和的phenylmethoxymethyl类似物23B进行了研究。尽管可以观察到氧参与醚基环化反应是可能的，但环化成类固醇仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051206
• 作为产物：
  描述：

  2-[(3-甲氧基苯基)甲基]-1,3-丙二醇 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-methoxy-α-(methoxymethyl)benzenepropanal
  参考文献：
  名称：

  类固醇的仿生全合成X. 7-（甲氧基甲基）-和7-（苯基甲氧基甲基）-19-降甾类化合物的合成

  摘要：

  的2- [6-（环化阳离子米甲氧基苯基）-5-（甲氧基甲基） - （ê）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇23A和的phenylmethoxymethyl类似物23B进行了研究。尽管可以观察到氧参与醚基环化反应是可能的，但环化成类固醇仍然是主要途径。

  DOI：

  10.1002/recl.19861051206

文献信息

• Cyclization substrates and 7.alpha.-substituted 19-norsteroid derivatives
  申请人：Akzona Inc.

  公开号：US04177197A1

  公开（公告）日：1979-12-04

  Novel cyclization substrates are disclosed of the formula ##STR1## wherein: (a) R.sub.1 is H or alkyl of one to four carbon atoms; (b) R.sub.2 is H or alkyl of one to four carbon atoms, with the proviso that R.sub.1 is H when R.sub.2 is alkyl, and with the proviso that R.sub.2 is H when R.sub.1 is alkyl; (c) R.sub.3 is a leaving group selected from the group consisting of hydroxy, alkoxy of one to four carbons, alkoxyalkoxy of two to four carbons, acyloxy of one to about seven carbons, and trialkylsilyloxy of less than fifteen carbons; (d) R.sub.4 is hydrocarbyl of one to four carbon atoms, a hydrocarbyl of one to two carbon atoms substituted by halogen or alkoxy of one to two carbons, or alkoxy of one to four carbon atoms; and (e) R.sub.5 and R.sub.5 ' each are H, OH, alkyl, trialkylsilyloxy, or an esterified or etherified hydroxy-group of about one to ten carbon atoms. A method is disclosed for the cyclization of the compounds of formula III leading to novel and biologically active compounds of the following formulae: ##STR2## having R.sub.1 through R.sub.5 ' as defined above, with R.sub.6 being alkyl of from one to about four carbon atoms, among which are intermediates for preparing well-known biologically active 7.alpha.-substituted steroids, such as 7.alpha.-methyl-oestrone; 7.alpha.-methoxy-oestradiol and the like.

  揭示了一种新颖的环化底物，其化学式为##STR1##其中：(a) R.sub.1为H或含有一至四个碳原子的烷基；(b) R.sub.2为H或含有一至四个碳原子的烷基，条件是当R.sub.2为烷基时，R.sub.1为H，且当R.sub.1为烷基时，R.sub.2为H；(c) R.sub.3为从羟基、含有一至四个碳原子的烷氧基、含有两至四个碳原子的烷氧基、含有一至约七个碳原子的酰氧基、少于十五个碳原子的三烷基硅氧基中选择的离去基团；(d) R.sub.4为含有一至四个碳原子的烃基，或者被卤素或含有一至两个碳原子的烷氧基取代的含有一至两个碳原子的烃基，或者含有一至四个碳原子的烷氧基；(e) R.sub.5和R.sub.5'分别为H、OH、烷基、三烷基硅氧基，或者约一至十个碳原子的酯化或醚化羟基。揭示了一种用于将化合物III的环化的方法，导致以下式的新型生物活性化合物：##STR2##其中R.sub.1至R.sub.5'如上定义，R.sub.6为含有一至约四个碳原子的烷基，其中包括制备已知生物活性7α-取代类固醇的中间体，例如7α-甲基雌二醇；7α-甲氧基雌二醇等。
• US4177197A
  申请人：——

  公开号：US4177197A

  公开（公告）日：1979-12-04
• Biomimetic total synthesis of steroids X. Synthesis of 7-(methoxymethyl)- and 7-(phenylmethoxymethyl)-19-norsteroids
  作者：M. B. Groen、F. J. Zeelen

  DOI：10.1002/recl.19861051206

  日期：——

  Cationic cyclization of 2-[6-(m-methoxyphenyl)-5-(methoxymethyl)-(E)-3-hexenyl]-3- methyl-2-cyclopentenol 23a and of the phenylmethoxymethyl analogue 23b has been studied. Although oxygen participation with the cyclization by the ether group is possible, and was observed, cyclization to steroids remains the major pathway.

  的2- [6-（环化阳离子米甲氧基苯基）-5-（甲氧基甲基） - （ê）-3-己烯基] -3-甲基-2-环戊烯醇23A和的phenylmethoxymethyl类似物23B进行了研究。尽管可以观察到氧参与醚基环化反应是可能的，但环化成类固醇仍然是主要途径。