2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol | 1068474-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
• CAS: 1068474-43-0
• 化学式: C₃₂H₄₂O₄Si
• 分子量: 518.769
• InChiKey: WLBUQGVBYIVNDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.02
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](3-phenyl-1H-inden-1-ylidene)ruthenium(II) dichloride 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.5h， 生成 5,7-di-O-benzyl-12-oxo-10,11-dehydrocurvularin
  参考文献：
  名称：

  Oxacyclododecindione 型抗炎大环内酯的合成方法

  摘要：

  介绍了各种合成方法合成氧杂环十二烷二酮型大环内酯，以其有效的抗炎活性而闻名。这些包括尝试的羰基化闭环、加氢酰化路线、闭环复分解和双键异构化的方法，以及包括闭环复分解/不饱和的策略。最后一条路线允许制备最近描述的 14-脱氧氧杂环十二烷二酮的生物活性类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500275
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,5-bis(benzyloxy)phenyl]ethanol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 64.17h， 生成 2-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybut-3-enyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  Oxacyclododecindione 型抗炎大环内酯的合成方法

  摘要：

  介绍了各种合成方法合成氧杂环十二烷二酮型大环内酯，以其有效的抗炎活性而闻名。这些包括尝试的羰基化闭环、加氢酰化路线、闭环复分解和双键异构化的方法，以及包括闭环复分解/不饱和的策略。最后一条路线允许制备最近描述的 14-脱氧氧杂环十二烷二酮的生物活性类似物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500275

文献信息

• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(-)-Curvularin: A Ring-Closing-Metathesis-Based Construction of the Macrocyclic Framework
  作者：Debendra Mohapatra、Hasibur Rahaman、Rita Pal、Mukund Gurjar

  DOI：10.1055/s-2008-1078504

  日期：——

  A convergent, flexible, and efficient approach to the synthesis of curvularin is described. Key step is the high-yielding macrocyclic ring formation by ring-closing metathesis (RCM) using the Grubbs second-generation catalyst.

  描述了一种收敛、灵活且高效的曲氨酸合成方法。关键步骤是利用Grubbs第二代催化剂通过环闭合烯烃复分解（RCM）形成高产率的宏环结构。