2-acetyl-1-(diphenylphosphanyl)pyrrole | 358640-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetyl-1-(diphenylphosphanyl)pyrrole
• 英文别名: PPh2(NC4H3C(O)Me-2)；PPh2(NC4H3C(O)CH3)；Ethanone, 1-[1-(diphenylphosphino)-1H-pyrrol-2-yl]-；1-(1-diphenylphosphanylpyrrol-2-yl)ethanone
• CAS: 358640-82-1
• 化学式: C₁₈H₁₆NOP
• 分子量: 293.305
• InChiKey: YYQNMSCWOWSBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  450.3±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-1-(diphenylphosphanyl)pyrrole 以 二氯甲烷-D2 、 甲苯 为溶剂， 生成 trans-[RhCl(CO)(PPh2(NC4H3C(O)Me-2))2]
  参考文献：
  名称：

  含酮官能化N-吡咯基膦配体的铑（I）配合物的合成和反应性

  摘要：

  [Rh（μ-Cl）（CO）2 ] 2与两个当量的L [L = PR 2 {NC 4 H 3 C（O）Me-2}; R = Ph，L 1；R = NC 4 ħ 4，大号2 ]，得到P，O -螯合物配合物[的RhCl（CO）（L-κ 2 P，O）]（1，L = 大号1 ; 2，L = 大号2），而与四当量的L反应生成[RhCl（CO）（L）2 ]（3，L = L 1 ; 4，L = L 2）。配合物3和4在溶液中是流动的，并且在低温下主要存在于两个酮基之一相互配合的情况下。配合物3和4经历与外来水金属促进的水解反应导致diphosphoxane桥联二聚体[的RhCl（CO）（μ-PR 2 OPR 2）] 2 （5，R = Ph值; 6，R = NC 4 H ^ 4），羰基和氯化物配体在5端和半桥，但仅在6端。配合物3和4用NH反应4 PF 6或TlPF 6，得到顺式- [铑（L-κ 2 P，O）2

  DOI：

  10.1039/b306292a
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡咯 、 二苯基氯化膦 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到2-acetyl-1-(diphenylphosphanyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  功能化的N-吡咯基膦：新型酮膦的合成和钼化学

  摘要：

  新型酮基官能化化合物的合成和X射线晶体结构 N-吡咯基膦 配体PPH 2 NC 4 H ^ 3 {C（O）CH 3 } -2-大号报道。这配体单齿或双齿与钼（II）配位配体，以及 酮协调由所述复合物的相互转换[代替MoCl（CO）证明2（大号-κ 1 P）（η 5 -C 5 H ^ 5）]  1和[沫（大号-κ 2 P，ø）（CO）2（ η 5 -C 5 H ^ 5）] [BF 4 ]  2上的抽象或添加氯化物。还报道了1的X射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b102193l

文献信息

• Synthesis, structural characterisation and reactivity of molybdenum half-sandwich complexes containing keto- and amido-phosphines
  作者：Christopher D Andrews、Andrew D Burrows、John C Jeffery、Jason M Lynam、Mary F Mahon

  DOI：10.1016/s0022-328x(02)02017-x

  日期：2003.1

  react with PPh3, 5a reacts with PMe2Ph, PMePh2 and PPh3 to give [Mo(CO)2(L2-κ1P)(L)(η5-C5H5)]BF4 (L=PMe2Ph 8b; PMePh28c; PPh38d), and 6a reacts with PMe3, PMe2Ph, PMePh2 and PPh3 to give [Mo(CO)2(L3-κ1P)(L)(η5-C5H5)]BF4 (L=PMe310a; PMe2Ph 10b; PMePh210c; PPh310d). No reaction was observed for the pentamethylcyclopentadienyl compounds 4b–6b with PMe3, PMe2Ph, PMePh2 or PPh3. These results are consistent

  酮官能Ñ吡咯基膦配位体PPH 2 NC 4 H ^ 3 C（O）CH 3 -2}大号1层发生反应以[代替MoCl（CO）3（η 5 -C 5 - [R 5）]（R = H，我），得到[代替MoCl（CO）2（大号1 -κ 1 P）（η 5 -C 5 - [R 5）]（R = H 1a中;箱1b中）。膦配体PPh 2 CH 2 C（O）Ph（L 2）和PPh 2CH 2 C（O）NPH 2（大号3）与反应[代替MoCl（CO）3（η 5 -C 5 - [R 5）〕以类似的方式，得到化合物〔代替MoCl（CO）2（L-κ 1个P）（η 5 -C 5 - [R 5）]（L =大号2，R = H图2a中，Me 2B ; L =大号3，R = H图3a中，Me图3b）。化合物1 - 3与反应的AgBF 4，得到[沫（CO）2（L-κ2 P，ø）（η 5 -C 5 - [R 5）] BF 4（L =大号1，R
• Selective Cleavage of P−N Bonds and the Conversion of Rhodium <i>N</i>-Pyrrolyl Phosphine Complexes into Diphosphoxane-Bridged Dimers
  作者：Andrew D. Burrows、Mary F. Mahon、Mark T. Palmer、Maurizio Varrone

  DOI：10.1021/ic0108989

  日期：2002.4.1

  Rhodium(I) complexes trans-[RhCl(CO)(PR2NC4H3C(O)ME-(2)})2] (R = Ph, NC4H4) react with water to give the diphosphoxane-bridged dimers [Rh2Cl2(CO)(2)(mu-PR2OPR2)(2)] following cleavage of the P-N bonds to the 2-acetyl-N-pyrrolyl groups. The two dimers have been crystallographically characterized and show a number of structural differences, with the PPh2OPPh2 compound possessing semibridging chloride and carbonyl ligands whereas the P(NC4H4)(2)-OP(NC4H4)(2) compound contains only terminal chlorides and carbonyls. No evidence for cleavage of the P-N bonds involving the unfunctionalized N-pyrrolyl groups in trans-[RhCl(CO)(PNC4H4}(2)-NC4H3C(O)Me-(2)})(2)] was observed.
• Synthesis of Pyrrolyl-, Indolyl-, and Carbazolylphosphanes and Their Catalytic Application as Ligands in the Hydroformylation of 2-Pentene
  作者：Ralf Jackstell、Holger Klein、Matthias Beller、Klaus-Diether Wiese、Dirk Röttger

  DOI：10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3871::aid-ejoc3871>3.0.co;2-v

  日期：2001.10
• Synthesis and isomerisation of two metallated N,O-complexes of ruthenium: Models for the Murai reaction
  作者：Rodolphe F.R. Jazzar、Maurizio Varrone、Andrew D. Burrows、Stuart A. Macgregor、Mary F. Mahon、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1016/j.ica.2005.05.021

  日期：2006.2

  Two isomers of the N,O-coordinated acetylpyrrolyl complex [Ru(PPh3)(2)(Co)(NC4H3C(O)CH3)H] cis-NH (1) and trans-NH (2) have been prepared as models for catalytic intermediates in the Murai reaction. Complex 2 isomerises to I upon heating via a dissociative pathway (Delta H++ = 195 +/- 41 kJ mol(-1); Delta S++ = 232 +/- 62 J mol(-1) K-1); the mechanism of this process has been modeled using density functional calculations. Complex 2 displays moderate catalytic activity for the Murai coupling of 2'-methylacetophenone with trimethylvinylsilane, but 1 proved to be catalytically inactive under the same conditions. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.