methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate | 331941-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
• 英文别名: methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1R,2R)-1,2-dihydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxane-2-carboxylate
• CAS: 331941-48-1
• 化学式: C₂₆H₄₁NO₁₀Si
• 分子量: 555.698
• InChiKey: CZGPYURIZLNBTD-VFRMFGFGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.37
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(N-acetylacetamido)-2-thio-3-(2-methoxyphenyl)thio-3,5-dideoxy-D-erythro-β-L-gluco-2-nonulpyranosid]onate 、 methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate 在 3 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 一氯化碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (2S,3S,4R,5S,6R)-2-[(1S,2R)-1-[(2R,3R,4S,6R)-3-acetamido-4-acetyloxy-6-methoxycarbonyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-2-yl]-1-hydroxy-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-5-(diacetylamino)-3-(2-methoxyphenyl)sulfanyl-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘/三氟甲磺酸银（ICI / AgOTf）作为O-糖苷合成的便利促进剂系统。

  摘要：

  用各种硫代糖苷供体和糖受体评估了新型的启动子系统一氯化碘/三氟甲磺酸银（IC1 / AgOTf），并以46-82％的产率获得了O-糖苷。观察到了ICl / AgOTf系统相对于已知启动子系统的一些实际优点，例如方便的试剂处理和不存在与N-琥珀酰亚胺有关的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol015547c
• 作为产物：
  描述：

  乙酰氯 、 Methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-8,9-O-benzylidene-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranosid]onate 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氯化铝 、 trimethylamine borane 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.42h， 以67%的产率得到methyl [2-(trimethylsilyl)ethyl 5-acetamido-4-O-acetyl-9-O-benzyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosid]onate
  参考文献：
  名称：

  一氯化碘/三氟甲磺酸银（ICI / AgOTf）作为O-糖苷合成的便利促进剂系统。

  摘要：

  用各种硫代糖苷供体和糖受体评估了新型的启动子系统一氯化碘/三氟甲磺酸银（IC1 / AgOTf），并以46-82％的产率获得了O-糖苷。观察到了ICl / AgOTf系统相对于已知启动子系统的一些实际优点，例如方便的试剂处理和不存在与N-琥珀酰亚胺有关的副产物。

  DOI：

  10.1021/ol015547c