6,6'-di-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6,6'-dithiosucrose | 116951-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,6'-di-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6,6'-dithiosucrose
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(2S,3S,4S,5S)-5-(dimethylcarbamothioylsulfanylmethyl)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]methyl N,N-dimethylcarbamodithioate
• CAS: 116951-43-0
• 化学式: C₁₈H₃₂N₂O₉S₄
• 分子量: 548.724
• InChiKey: QFTQZFNNHYHBAG-KWOUMXHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.22
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  155.55
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-di-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6,6'-dithiosucrose 生成 Acetic acid (2S,3S,4S,5S)-4-acetoxy-2-acetoxymethyl-5-dimethylthiocarbamoylsulfanylmethyl-2-((2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetoxy-6-dimethylthiocarbamoylsulfanylmethyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose 生成 6,6'-di-S-(N,N-dimethylaminothiocarbonyl)-6,6'-dithiosucrose
  参考文献：
  名称：

  HOUGH, LESLIE;SINCHAREONKUL, LEE V.;RICHARDSON, ANTHONY C.;AKHTAR, FARIDA+, CARBOHYDR. RES., 174,(1988) 145-160

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Bridged derivatives of sucrose: The synthesis of 6,6′-dithiosucrose, 6,6′-epidithiosucrose, and 6,6′-epithiosucrose
  作者：Leslie Hough、Lee V. Sinchareonkul、Anthony C. Richardson、Farida Akhtar、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/0008-6215(88)85088-2

  日期：1988.3

  6′-epithiosucrose hexa-acetate. Similarly, reaction of the dibromo derivative with K2CS3 afforded mainly the 6,6′-episulphide together with 6,6′-epidithiosucrose hexa-acetate, which was also formed from the dibromide by sequential treatment with thiourea and sodium metabisulphite. Oxidation of the episulphide with sodium metaperiodate afforded solely the (R)-sulphoxide, and oxidation with hydrogen peroxide

  摘要通过分别与碘-三苯基膦-咪唑和四溴化碳-三苯基膦-吡啶反应，实现了蔗糖在C-6和C-6'处的选择性碘化和溴化。CNS-，AcS-和Me2NCS2-取代6,6'-dibromo-6,6'-dideoxysucrose hexaacetate中的溴基团时没有发生并发症，但是当使用EtOCS2K时，发生了复杂的反应序列，导致生成6,6'-表葡糖六乙酸盐。类似地，二溴衍生物与K 2 CS 3的反应主要得到6,6'-异硫醚和6,6'-二硫代蔗糖六乙酸盐，后者也是由二溴化物通过依次用硫脲和偏亚硫酸氢钠处理而形成的。用偏高碘酸钠氧化表环硫化物仅得到（R）-亚砜 用过氧化氢氧化得到砜。如nmr光谱所示，环硫化物，环硫化物S，S-二氧化物和环二硫化物均显示出含有硫原子的环的构象不稳定性，但是环硫化物S-氧化物没有表现出这种行为。