(S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl acetate | 1207611-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl acetate
• 英文别名: (S)-1-(acetoxy)-5-methyl-hexyn-4-ol；[(4S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl] acetate
• CAS: 1207611-48-0
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: WUGFQZGIBWUWLN-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 (S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl acetate 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (S)-4-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-5-methylhex-2-yn-1-yl acetate 、 (R)-4-phthalimidooxy-5-methylhex-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧酸的简洁不对称途径

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218306
• 作为产物：
  描述：

  乙酸炔丙酯 、 异丁醛 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 以79%的产率得到(S)-4-hydroxy-5-methylhex-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  手性α-氨基氧酸的简洁不对称途径

  摘要：

  已经开发了一种有效的三步法，用于手性 α-氨基酸转醛的对映选择性合成。在该方法中，通过末端炔烃与醛的不对称加成获得手性炔丙醇。然后羟基通过光信反应和内部碳碳三键的氧化裂解转化为氨氧基，产生羧酸基团。这代表了 α-氨基酸的一般不对称合成的一种方便方法，具有可观的总产率 (37-73%) 和高对映选择性 (81-99% ee) 的优点。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218306

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of internal propargylic diols. Part I: a new approach for the synthesis of (S)-pent-2-yn-1,4-diol, a natural product from Clitocybe catinus
  作者：Jeiely G. Ferreira、Cleverson R. Princival、Dyego M. Oliveira、Renata X. Nascimento、Jefferson L. Princival

  DOI：10.1039/c5ob00386e

  日期：——

  Employing a two round sequence EKR, mono- and bis-acetoxy propargylic products were obtained in a high enantiomeric ratio (E > 200). The efficiently resolved chiral 8b was applied in a concise synthesis of (S)-1b, an optically active natural product produced by fungi Clitocybe catinus.

  内部双取代的炔丙基二醇经过CAL-B促进的酶动力学拆分。使用两轮序列EKR，以高对映体比率（E > 200）获得单乙酰基和双乙酰氧基炔丙基产物。有效拆分手性8b应用于（S）-1b的简明合成中，这是一种由真菌Clitocybe catinus生产的光学活性天然产物。