(2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R)-1-acetoxy-2,3-dihydroxy-propyl)-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester | 146788-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R)-1-acetoxy-2,3-dihydroxy-propyl)-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 146788-05-8
• 化学式: C₂₂H₂₈FNO₁₀S
• 分子量: 517.529
• InChiKey: HIVQTTVLTGLFHK-OSDNSKGMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  157.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R)-1-acetoxy-2,3-dihydroxy-propyl)-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Methyl (methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosylonate)-(2->8)-(5-acetamido-4,7,9-tri-O-acetyl-5-deoxy-3-S-phenyl-3-thio-β-D-erythro-L-gluco-2-nonulopyranosyl)onate fluoride
  参考文献：
  名称：

  GD3，一种神经节苷脂的全合成

  摘要：

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.337
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R,6R)-5-Amino-2-fluoro-4-hydroxy-3-phenylsulfanyl-6-((1R,2R)-1,2,3-trihydroxy-propyl)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 Dowex 50(H⁺) 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (2R,3S,4R,5S,6R)-4-Acetoxy-6-((1R,2R)-1-acetoxy-2,3-dihydroxy-propyl)-5-acetylamino-2-fluoro-3-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  GD3，一种神经节苷脂的全合成

  摘要：

  基于涉及使用我们的 2-halo-3β-phenylthio-Neu5Ac 进行 α-立体控制的唾液酸化的新方法，以及由于 2-氯和 2-氟-Neu5Ac 之间的不同反应性而构建的 Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac，我们实现了GD3的高效全合成。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.337

文献信息

• Simple Construction of Neu5Ac(α2-8)Neu5Ac and Total Synthesis of Ganglioside GD₃
  作者：Tadao Kondo、Toshiyuki Tomoo、Hiroyuki Abe、Minoru Isobe、Toshio Goto

  DOI：10.1080/07328309608005696

  日期：1996.9

  Glycosylation of an 8-unprotected sialyl fluoride 16 with 2 beta-chloro-3 beta-phenylthio-Neu5Ac 2 gave the desired alpha-disialate 23. Subsequent glycosylation of a thiolactoside 19 with the disialyl fluoride 23 gave the tetrasaccharide 28. Synthesis of GD(3) 1 was realized by condensation of the tetrasaccharide 28 with azidosphingosine 31, following our previously reported GM(3) synthesis procedure.