methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate | 1021297-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
• CAS: 1021297-70-0
• 化学式: C₂₃H₂₈O₆S
• 分子量: 432.538
• InChiKey: PXDXUVTUJNPMFR-DLBZZEGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate 在 吡啶 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到methyl (ethyl 2,3-di-O-benzyl-1-thio-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  从头开始合成D-半乳糖醛酸硫代糖苷，这是从Sphingomonas yanoikuyae完全合成糖鞘脂的关键。

  摘要：

  描述了差异保护的D-半乳糖醛酸（D-GalA）硫糖苷的简明合成方法和有效的免疫调节性鞘糖脂的构建。合成的关键步骤是C4醛与PMB保护的甘氨酰恶唑烷酮之间的Evans aldol反应，以及串联式PMB脱保护/环化成硫代糖苷。通过改变异头离去基团，活化剂和溶剂体系，可以优化关键糖基化步骤。

  DOI：

  10.1021/ol800227b