Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-2-allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl ester | 279676-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-2-allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-prop-2-enyloxolan-2-yl] acetate
• CAS: 279676-77-6
• 化学式: C₂₆H₅₀O₇Si₂
• 分子量: 530.85
• InChiKey: NYIPCSSPNFOWTC-YTMMVNBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.15
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-2-allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl ester 在 三苯基膦 作用下， 以95%的产率得到Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(2-oxo-ethyl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0
• 作为产物：
  描述：

  5,6-O-isopropylidene-D-glucono-1,4-lactone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-2-allyl-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  某些保护形式的葡糖酸内酯的快速制备和反应性

  摘要：

  2,3-双-O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-5,6 - O-异亚丙基-d-葡萄糖基-1,4-内酯很容易从商购的起始原料中制备，并对其活性进行了研究。基于内酯官能度，该化合物可通过亲核加成，还原和水解进行反应，以生成各种高度官能化的分子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00207-0