1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine | 1056999-20-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 2-(3-fluorophenyl)pyrazol-3-amine
• CAS: 1056999-20-2
• 化学式: C₉H₈FN₃
• mdl: MFCD14690582
• 分子量: 177.181
• InChiKey: MZJNZHUWJXPVJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.33h， 生成 4-(2-bromoethoxy)-1-(3-fluorophenyl)-N-phenyl-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  在乳腺癌小鼠模型中发现具有抗肿瘤功效的新型 1,4,6-三取代-1H-吡唑并 [3,4-b] 吡啶。

  摘要：

  嘌呤类似物是重要的治疗工具，因为它们对参与关键生物过程的酶或受体具有亲和力。本研究设计并合成了新的 1,4,6-三取代吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物，并研究了它们的细胞毒性潜力。新的衍生物是通过合适的芳基肼制备的，并先连续转化为氨基吡唑，然后再转化为1,6-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮；这是合成目标化合物的起点。衍生物的细胞毒活性针对几种人类和小鼠癌细胞系进行了评估。可以提取实质结构活性关系 (SAR)，主要涉及 4-烷基氨基乙基醚，它在低 μM 水平（0.75-4.15 μM）下显示出有效的体外抗增殖活性，而不影响正常细胞的增殖。最有效的类似物进行了体内评估，并被发现在原位乳腺癌小鼠模型中抑制体内肿瘤生长。新化合物没有表现出全身毒性；它们只影响植入的肿瘤，不会干扰动物的免疫系统。我们的研究结果揭示了一种非常有效的新型化合物，它可能是发现有前途的抗肿瘤药物的理想先导，也可以进

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15030787
• 作为产物：
  描述：

  5 -氨基- 1 -（3 -氟苯基）- 1H -吡唑-4-甲腈 在 磷酸 作用下， 以92 %的产率得到1-(3-fluorophenyl)-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  在乳腺癌小鼠模型中发现具有抗肿瘤功效的新型 1,4,6-三取代-1H-吡唑并 [3,4-b] 吡啶。

  摘要：

  嘌呤类似物是重要的治疗工具，因为它们对参与关键生物过程的酶或受体具有亲和力。本研究设计并合成了新的 1,4,6-三取代吡唑并[3,4-b]吡啶类化合物，并研究了它们的细胞毒性潜力。新的衍生物是通过合适的芳基肼制备的，并先连续转化为氨基吡唑，然后再转化为1,6-二取代的吡唑并[3,4-b]吡啶-4-酮；这是合成目标化合物的起点。衍生物的细胞毒活性针对几种人类和小鼠癌细胞系进行了评估。可以提取实质结构活性关系 (SAR)，主要涉及 4-烷基氨基乙基醚，它在低 μM 水平（0.75-4.15 μM）下显示出有效的体外抗增殖活性，而不影响正常细胞的增殖。最有效的类似物进行了体内评估，并被发现在原位乳腺癌小鼠模型中抑制体内肿瘤生长。新化合物没有表现出全身毒性；它们只影响植入的肿瘤，不会干扰动物的免疫系统。我们的研究结果揭示了一种非常有效的新型化合物，它可能是发现有前途的抗肿瘤药物的理想先导，也可以进

  DOI：

  10.3390/pharmaceutics15030787

文献信息

• Inhibitors of IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20060014700A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  这项发明提供了IAP的新型抑制剂，可作为治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I：其中X、Y、A、R1、R2、R3、R4、R4'、R5、R5'、R6和R6'如本文所述。
• The optimization and characterization of functionalized sulfonamides derived from sulfaphenazole against Mycobacterium tuberculosis with reduced CYP 2C9 inhibition
  作者：Hui Chen、Bin Wang、Peng Li、Hong Yan、Gang Li、Haihong Huang、Yu Lu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127924

  日期：2021.5

  optimization on phenyl ring at the R2 site on the pyrazole displayed promising antimycobacterial activity paired with low cytotoxicity. In particular, compound 10d displayed good activity (MIC = 5.69 μg/mL) with low inhibition of CYP 2C9 (IC50 > 10 μM), consequently low potential risk of drug-drug interaction. These promising results provide new insight into the combination regimen using sulfonamide

  本研究通过系统优化抗菌药物磺胺苯唑，设计合成了一系列磺胺类化合物，用于治疗结核分枝杆菌（M.tuberculosis，M.tuberculosis）。初步结果表明，4-氨基苯磺酰胺部分在维持抗分枝杆菌活性方面起着关键作用。化合物10c、10d、10f和10i通过优化吡唑上R 2位点的苯环显示出良好的抗分枝杆菌活性和低细胞毒性。特别是，化合物10d显示出良好的活性（MIC = 5.69 μg/mL），对 CYP 2C9 的抑制（IC50  > 10 μM），因此药物相互作用的潜在风险较低。这些有希望的结果为使用磺胺作为治疗结核分枝杆菌的一种成分的联合方案提供了新的见解。
• INHIBITORS OF IAP
  申请人：Cohen Frederick

  公开号：US20100256115A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides novel inhibitors of IAP that are useful as therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein X, Y, A, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 4 ′, R 5 , R 5 ′, R 6 and R 6 ′ are as described herein.

  该发明提供了一种新型IAP抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中该化合物具有一般式I，其中X，Y，A，R1，R2，R3，R4，R4'，R5，R5'，R6和R6'如此描述。
• IAP BINDING COMPOUNDS
  申请人：Lundorf Mikkel Dybro

  公开号：US20110230419A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, solvates or prodrugs thereof, that bind to Inhibitor of Apoptosis Proteins (IAPs). The compounds of the invention may be used as diagnostic and therapeutic agents in the treatment of proliferative diseases, such as cancer, for promoting apoptosis in proliferating cells, and for sensitizing cells to inducers of apoptosis. The present invention furthermore provides a polymeric compound of formulas (VI) or (VII), comprising either at least two monomeric units of compounds of formula (I), or at least one monomeric unit of a compound of formula (I) and an entity E. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising said compounds of formulas (I), (VI), and (VII) and the use of said compounds in medicine.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐、溶剂化合物或前药，其与凋亡抑制蛋白（IAPs）结合。本发明的化合物可用作诊断和治疗增生性疾病，例如癌症，促进增殖细胞的凋亡，并使细胞对凋亡诱导剂敏感。本发明还提供式(VI)或(VII)的聚合物化合物，其中包括至少两个式(I)的单体单位，或至少一个式(I)的单体单位和一个实体E。本发明还涉及包含上述化合物的药物组合物，以及在医学中使用上述化合物的用途。
• US7244851B2
  申请人：——

  公开号：US7244851B2

  公开（公告）日：2007-07-17