(2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol | 326606-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol
• CAS: 326606-35-3
• 化学式: C₄₁H₄₈O₁₀
• 分子量: 700.826
• InChiKey: AUXOFLDPIVYJIO-VIJSKAGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.64
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  111.14
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (2R,3R,4S,5S)-2-benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-methoxymethoxy-5-phenoxythiocarbonyloxy-tetrahydro-furan-3-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用苏式选择性羟醛缩合作为关键反应，从L-阿拉伯糖合成旋光性寡聚体型木脂素。

  摘要：

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2320
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-1-(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]-5-trityloxy-4-pentanolide 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-3,5-bis(methoxymethoxy)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-pivaloyloxymethyl-1-trityloxy-2-pentanol
  参考文献：
  名称：

  使用苏式选择性羟醛缩合作为关键反应，从L-阿拉伯糖合成旋光性寡聚体型木脂素。

  摘要：

  由L-阿拉伯糖与胡椒醛制备的（3R，4S）-3-羟基-5-三苯甲氧基-4-戊醇的苏式选择性羟醛缩合反应用于木脂素的橄榄石型立体选择性合成（2R ，3R，4R）-4-苄基-4-羟基-3-羟基甲基-2-（3,4-亚甲基二氧苯基）四氢呋喃。

  DOI：

  10.1271/bbb.64.2320