1-(2,3,5-tri-O-acetyl-2-C-methyl-β-D-xylofuranosyl)uracil | 934014-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-2-C-methyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
• CAS: 934014-27-4
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₉
• 分子量: 384.343
• InChiKey: UWEMSVPTZVJWKA-UZMCECQYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.75
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  142.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-2-C-methyl-β-D-xylofuranosyl)uracil 在 劳森试剂 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2'-C-methylcytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991
• 作为产物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-2-C-methyl-β-D-xylofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991