5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine | 934014-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine
• CAS: 934014-18-3
• 化学式: C₂₁H₃₆N₂O₇Si
• 分子量: 456.612
• InChiKey: WEWLBJLZBNLVRK-XKKMHMCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  112.01
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氟化铵 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 三氟乙酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 [(2S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-4-(oxan-2-yloxy)oxolan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED NUCLEOSIDES, NUCLEOTIDES AND ANALOGS THEREOF

  摘要：

  本文披露了核苷、核苷酸类似物、合成核苷酸类似物的方法，以及利用一个或多个核苷和/或核苷酸类似物治疗Filoviridae病毒感染等疾病和/或症状的方法。

  公开号：

  US20150366887A1
• 作为产物：
  描述：

  2’-C-甲基尿苷 在 吡啶 、 咪唑 、 氟化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2'-C-methyl-2'-O-(tetrahydropyran-2-yl)uridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2'-C-Methylcytidine and 2'-C-Methyluridine Derivatives Modified in the 3'-Position as Potential Antiviral Agents

  摘要：

  作为我们的抗丙型肝炎计划的一部分，我们最近发现了2'-C-甲基胞苷（1）和2'-C-甲基尿苷（2），它们在细胞培养中是几种与HCV密切相关的病毒（牛病毒性腹泻病毒（BVDV）、黄热病病毒（YFV））的有效抑制剂。为了表征结构活性关系，我们对2'-C-甲基胞苷和2'-C-甲基尿苷的3'-位置进行了一些结构和功能修饰。这些迄今为止未知的合成化合物被测试其对广泛病毒的活性，结果发现它们均无效。

  DOI：

  10.1135/cccc20060991