(R,Z)-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpenta-1,4-dien-2-yl)dimethylsilane | 1209467-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (R,Z)-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpenta-1,4-dien-2-yl)dimethylsilane
• CAS: 1209467-54-8
• 化学式: C₁₉H₂₁FSi
• 分子量: 296.46
• InChiKey: BHEISYWFJMQSAN-GXYBQNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,Z)-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpenta-1,4-dien-2-yl)dimethylsilane 、 9-硼双环[3.3.1]壬烷 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体异构纯三取代乙烯基铝试剂及其在铜催化对映选择性合成含 Z 或 E 烯烃的 1,4-二烯中的应用

  摘要：

  通过甲硅烷基取代的炔烃的区域选择性和立体选择性氢铝化以及随后的对映选择性铜催化烯丙基烷基化，可以很容易地获得含有E或Z双键的手性 1,4-二烯的所需异构体。通过 (-)-nyasol 的合成证明了该程序的实用性（参见方案）。dibal-H=二异丁基氢化铝，NHC=N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905223
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl((4-fluorophenyl)ethynyl)silane 、 diethyl 3-phenylprop-2-enyl phosphate 在 二异丁基氢化铝 、 copper(II) choride dihydrate 、 C₇₂H₇₈Ag₂N₄O₆S₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到(R,Z)-(1-(4-fluorophenyl)-3-phenylpenta-1,4-dien-2-yl)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  立体异构纯三取代乙烯基铝试剂及其在铜催化对映选择性合成含 Z 或 E 烯烃的 1,4-二烯中的应用

  摘要：

  通过甲硅烷基取代的炔烃的区域选择性和立体选择性氢铝化以及随后的对映选择性铜催化烯丙基烷基化，可以很容易地获得含有E或Z双键的手性 1,4-二烯的所需异构体。通过 (-)-nyasol 的合成证明了该程序的实用性（参见方案）。dibal-H=二异丁基氢化铝，NHC=N-杂环卡宾。

  DOI：

  10.1002/anie.200905223