3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)isoquinolinium bromide | 107020-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢异喹啉
• 英文名称: 3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)isoquinolinium bromide
• 英文别名: 2-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-2-ium;bromide
• CAS: 107020-15-5
• 化学式: Br*C₁₆H₂₂NO₄
• 分子量: 372.259
• InChiKey: MCAOPGDHDDPOMO-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.54
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  39.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)isoquinolinium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 草酸 、 镍 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (-)-protoemetinol
  参考文献：
  名称：

  Hirai, Yoshiro; Hagiwara, Atsushi; Yamazaki, Takao, Heterocycles, 1986, vol. 24, # 3, p. 571 - 575

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 、 6,7-二甲氧基-3,4-二氢异喹啉 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到3,4-dihydro-6,7-dimethoxy-2-(3,3-ethylenedioxypropyl)isoquinolinium bromide
  参考文献：
  名称：

  A stereocontrolled synthesis of (.+-.)-emetine and (.+-.)-protoemetinol by intramolecular michael reaction.

  摘要：

  9 的分子内迈克尔反应立体选择性地生成了三环化合物 (10)，然后转化为 (±)-protoemetinol (2) 和 13。化合物 13 是合成(±)-美丁的重要中间体。通过 14 的分子内迈克尔反应，然后还原酮莫埃特 v，也可以更简单地制备 13。此外，通过以下反应顺序：分子内迈克尔反应、酮基反应和去除 N-甲酰甲氧基反应，立体选择性地生成了 26，它是合成(±)-甜菜碱的中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.1343

文献信息

• HIRAI, YOSHIRO;TERADA, TAKASHI;HAGIWARA, ATSUSHI;YAMAZAKI, TAKAO, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 4, 1343-1350
  作者：HIRAI, YOSHIRO、TERADA, TAKASHI、HAGIWARA, ATSUSHI、YAMAZAKI, TAKAO

  DOI：——

  日期：——