3-hydroxycyclohex-1-enecarbonitrile | 66333-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxycyclohex-1-enecarbonitrile
• 英文别名: 1-cyano-3-hydroxy-1-cyclohexene；3-hydroxy-cyclohex-1-enecarbonitrile；3-Hydroxy-cyclohex-1-encarbonitril；3-Cyano-2-cyclohexenol；3-hydroxycyclohexene-1-carbonitrile
• CAS: 66333-29-7
• 化学式: C₇H₉NO
• 分子量: 123.155
• InChiKey: LKDIPHAFHPYCOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxycyclohex-1-enecarbonitrile 在 乙醇 、 镍 作用下， 120.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 生成 3-(氨基甲基)环己醇
  参考文献：
  名称：

  Mousseron et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1246,1251

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-甲腈 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 3-hydroxycyclohex-1-enecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Hydroxylated α,β-Unsaturated Nitriles:  Stereoselective Synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo005692o

文献信息

• [EN] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES AS JANUS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] CYCLOALKYLNITRILE PYRAZOLE CARBOXAMIDES EN TANT QU'INHIBITEURS DE JANUS KINASE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013040863A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  Cycloalkylnitrile pyrazole carboxamides as JAK inhibitors useful for the treatment of JAK-mediated diseases such as rheumatoid arthritis, asthma, COPD and cancer are provided.

  提供环烷基腈吡唑羧酰胺作为JAK抑制剂，用于治疗JAK介导的疾病，如类风湿关节炎、哮喘、慢性阻塞性肺病和癌症。
• Generation of Anti-trypanosomal Agents through Concise Synthesis and Structural Diversification of Sesquiterpene Analogues
  作者：Hiroki Oguri、Takahisa Hiruma、Yutaka Yamagishi、Hideaki Oikawa、Aki Ishiyama、Kazuhiko Otoguro、Haruki Yamada、Satoshi O̅mura

  DOI：10.1021/ja200374q

  日期：2011.5.11

  the canonical sets, as well as regio- and stereoisomers of the tricyclic dienes, allowed generation of several anti-trypanosomal agents defining the three-dimensional shape of the pharmacophore. The candidate tricyclic dienes were selected by primary screenings and further subjected to installation of a peroxide bridge, which generated artemisinin analogues that exhibited potent in vitro anti-trypanosomal

  为了获得高质量的小分子库来筛选以人类非洲锥虫病为代表的被忽视疾病的主要候选者，我们试图开发一种合成过程，该过程将产生与一系列具有理想生物活性的天然产物相关的环状支架集合。通过提取包括青蒿素、anthecularin 和 transtaganolides 在内的几种倍半萜的共同结构特征，我们设计了六种具有系统结构变化的支架，包括 sp(3) 环连接上的三种立体化学关系和两种不同的三环阵列构架。利用多功能流形的二炔的模块化和立体发散组装产生了一系列环化前体。采用串联闭环复分解反应的二炔的发散环化覆盖了环化前体的不同反应性，导致三环支架的六个标准组结合了二烯基团。筛选标准集的锥虫活性，以及​​三环二烯的区域异构体和立体异构体，允许产生定义药效团三维形状的几种抗锥虫药物。通过初步筛选选择候选三环二烯，并进一步安装过氧化物桥，产生的青蒿素类似物表现出有效的体外抗锥虫活性，与青蒿素和批准的药物苏拉明和依氟鸟氨酸相当甚至更好。
• Alkenenitriles:  Annulations with ω-Chloro Grignard Reagents
  作者：Fraser F. Fleming、Zhiyu Zhang、Qunzhao Wang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/ol0261175

  日期：2002.7.1

  [reaction: see text] omega-Chloro Grignard reagents chelate with cyclic gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenenitriles to trigger a conjugate addition-alkylation annulation. The chelation-controlled conjugate addition-alkylation is the first anionic annulation with alpha, beta-alkenenitriles, providing cis bicyclo[3.3.0]octane, hydrindane, and decalin ring systems in a single synthetic operation.

  [反应：请参阅文本]Ω-氯格氏试剂与环状的γ-羟基-α，β-烯腈螯合以触发共轭加成烷基化。螯合控制的共轭加成烷基化是首次使用α，β-烯腈进行的阴离子环化，可在单个合成操作中提供顺式双环[3.3.0]辛烷，氢化丙烷和十氢化萘环系统。
• A Unified Approach for the Assembly of Atisine‐ and Hetidine‐type Diterpenoid Alkaloids: Total Syntheses of Azitine and the Proposed Structure of Navirine C
  作者：Jie Liu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.201803018

  日期：2018.5.28

  A tetracyclic dinitrile was synthesized in twelve steps from cyclohex‐2‐en‐1‐one by using a chelation‐triggered conjugate addition to a γ‐hydroxy‐substituted α,β‐unsaturated nitrile and an oxidative dearomatization/Diels–Alder cycloaddition cascade as the key steps. The first total synthesis of azitine (in 17 steps) was achieved through a simple reductive cyclization of this intermediate and subsequent

  通过从螯合触发的共轭物加成到γ-羟基取代的α，β-不饱和腈和氧化脱芳香化/ Diels-Alder环加成级联反应中，从螯合2-en-1一步十二步合成了四环二腈关键步骤。通过该中间体的简单还原环化和随后的转化，实现了首个叠氮基氮的全合成（共17个步骤），而通过氢原子转移反应完成了拟议的萘维林C结构的全合成（共19个步骤）。四环二腈的合成，Pd / C催化的还原环化以及随后的官能团操纵。
• γ-Hydroxy-α,β-alkenenitriles:  Chelation-Controlled Conjugate Additions¹
  作者：Fraser F. Fleming、Qunzhao Wang、Zhiyu Zhang、Omar W. Steward

  DOI：10.1021/jo0258150

  日期：2002.8.1

  Grignard and organolithium reagents to gamma-hydroxy-alpha,beta-alkenenitriles promotes efficient conjugate additions to what are otherwise recalcitrant Michael acceptors. Sequential deprotonation and addition of a modest excess of a second Grignard reagent allows effective conjugate delivery of alkyl groups to cyclic and acyclic alkenenitriles. Mechanistically, conjugate additions proceed through alkylmagnesium

  暂时将格氏试剂和有机锂试剂锚定在γ-羟基-α，β-烯腈上，可促进将有效的共轭物添加到本来难以顽固的迈克尔受体上。连续的去质子化和适度过量的第二种格氏试剂的加入允许将烷基基团有效地共轭递送至环状和非环状的链烯腈。从机理上讲，共轭加成反应是通过烷基镁醇盐配合物进行的，除了取代度更高的烯腈以外，所有其他化合物都需要从反应性较高的配合物中进行烷基转移。综合地，螯合控制的共轭物的添加迅速且立体选择性地组装了取代的腈，在一次合成操作中最多可安装两个新的立体中心。