2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside | 1185880-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(2-aminoethylsulfanyl)-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1185880-71-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₇S
• 分子量: 349.405
• InChiKey: VRSICFFQJQPXPX-AJVHJNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 、 Fmoc-L-4-羟基脯氨酸 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以50 mg的产率得到2-[(2S,4R)-4-hydroxy-1-(fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)pyrrolidine-2-carbonylamino]ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199
• 作为产物：
  描述：

  2-(fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)ethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside 在 二乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 2-aminoethyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  S-Neofucopeptides 作为 E-和 P-选择素抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  显示了 α/β-L-岩藻糖基化半胱胺、3-硫代丙酸和 3-硫代乙酸衍生物作为制备 S-新岩藻糖肽的构建块的合成。这些化合物用于合成新的硫代岩藻糖苷衍生物（8α、9α、9β、10α、22α、22β、24α、26α），这些衍生物对 E-和 P-选择蛋白具有亲和力。它们构成了天然 SLex 四糖的一系列新的水解稳定和低分子量模拟物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800199

文献信息

• An Efficient Modular Approach for the Assembly of <i>S</i>-Linked Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Francesco De Riccardis

  DOI：10.1021/ol901524k

  日期：2009.9.3

  A short and convenient methodology for the synthesis of S-glycosylated peptoid models Is described. The thioglycosylated building blocks were prepared from proper peracetylated sugars via glycosyl iodides in a one-pot fashion and directly employed in a submonomer solidphase stategy.
• On-Bead Peptoid Dimerization Induced by Incorporation of Glycosylated Bridging Units in Submonomer Solid-Phase Approach to Glycopeptoids
  作者：Daniela Comegna、Annarita Del Gatto、Michele Saviano、Laura Zaccaro

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01242

  日期：2019.6.21

  A study on submonomer solid-phase synthesis of S-glycopeptoids has been carried out by screening different parameters. Dimeric species, featuring glycosylated bridging amino monomers, were found under suitable conditions. These dimers arise from an on-resin cross-linking reaction occurring with the incorporation of a glycoamino submonomer into the growing chain and subsequent nucleophilic attack of the resulting secondary amine to a still unreacted bromoacetylated unit. The arising byproduct can be regarded as a novel dimeric peptoid type.