1-[6-deoxy-diethylphosphono-β-D-allofuranosyl]-5-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-cytosine | 1601493-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[6-deoxy-diethylphosphono-β-D-allofuranosyl]-5-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-cytosine
• CAS: 1601493-94-0
• 化学式: C₂₀H₃₂N₃O₈P
• 分子量: 473.463
• InChiKey: AWCUTRPJQUBFNS-ORDFZIBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.47
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  166.36
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[6-deoxy-diethylphosphono-β-D-allofuranosyl]-5-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-cytosine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[6-deoxy-6-phosphono-β-D-allofuranosyl]-5-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-cytosine disodium salt
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物作为胞浆5'-核苷酸酶II潜在抑制剂的构效关系：合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.055
• 作为产物：
  描述：

  1-[3-O-benzoyl-6-deoxy-2,5-O-diacetyl-6-diethylphosphono-β-D-allofuranosyl]-N-4-benzoyl-5-iodo-cytosine 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[6-deoxy-diethylphosphono-β-D-allofuranosyl]-5-(3,3-dimethyl-1-butyn-1-yl)-cytosine
  参考文献：
  名称：

  β-羟基膦酸酯核苷类似物作为胞浆5'-核苷酸酶II潜在抑制剂的构效关系：合成，体外评估和分子模型研究

  摘要：

  已经提出了胞质5'-核苷酸酶II（cN-II）作为开发新药物的有吸引力的分子靶标，所述新药物规避了对目前用于治疗白血病和其他恶性血液病的细胞毒性核苷类似物的抗性。在目前的工作中，进行了在糖残基或核碱基上掺入修饰的β-羟基膦酸酯核苷类似物的合成，并对其纯化的酶进行了体外评估，以确定它们对抑制cN-II的效力。除了生化研究之外，分子建模研究还揭示了与靶酶结合亲和力的重要结构特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.055