1-((R)-3-Hydroxy-oct-1-ynyl)-cyclohexanol | 131354-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-((R)-3-Hydroxy-oct-1-ynyl)-cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(3R)-3-hydroxyoct-1-ynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 131354-45-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₂
• 分子量: 224.343
• InChiKey: XNXPMVXZWJMBTI-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((R)-3-Hydroxy-oct-1-ynyl)-cyclohexanol 在 吡啶 、 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 生成 Acetic acid (R)-2-pentyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-3-en-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective transformation of propargyl esters to dihydrofurans

  摘要：

  Transformation of enantiomerically enriched propargyl esters 5 into dihydrofurans 6 with complete enantiospecificity is achieved by Ag(I)-catalyzed rearrangement and cyclization, and the sequence is successfully applied to the enantioselective synthesis of an antitumor protective and hypolipidemic antibiotic, (S)-(-)-ascofuranone.

  DOI：

  10.1021/jo00003a003
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-oxo-1-octynyl)cyclohexanol 在 (R)-alpine borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 1-((R)-3-Hydroxy-oct-1-ynyl)-cyclohexanol 、 1-((S)-3-Hydroxy-oct-1-ynyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  通过立体特异性转化从易得的对映体富集的 2-丁炔-1,4-二醇合成对映体富集的 2,5-二氢呋喃衍生物

  摘要：

  对映体富集的 1,1,4-三取代 4-acyloxy-2-butyn-1-ols 3 转化为具有完全立体定向性的 2,2,5-三取代 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 是通过 Ag 实现的(I) 介导的单酯 3 重排为丙二烯中间体 4，然后是 Ag(I) 辅助的环化。立体化学分析表明，5 中新形成的碳氧键是从 3 中裂解的碳氧键的背面形成的。炔丙酯 3 是通过对映选择性还原相应的炔基酮 1，然后进行酰化而制备的. 由于 3-acyloxy-2,5-dihydrofurans 5 很容易转化为相应的 4,5-dihydro-3(2H)-furanones 6，因此该序列成功应用于合成诱导分化的抗生素 (S)- (-)-ascofuranone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.279