磺胺二甲基嘧啶 | 35762-76-6

• 物质功能分类: 原料药 - 抗生素类药物 - 其它抗生素类药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 磺胺二甲基嘧啶
• 中文别名: 4,6-二甲基-2-嘧啶甲磺酰胺；2-磺酰胺基-4,6-二甲基嘧啶
• 英文名称: 4,6-Dimethyl-pyrimidin-2-sulfonamid
• 英文别名: 4,6-Dimethylpyrimidine-2-sulfonamide
• CAS: 35762-76-6
• 化学式: C₆H₉N₃O₂S
• 分子量: 187.222
• InChiKey: JRDPRXWPTQTRLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-200 °C
• 沸点：
  420.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  2
• RTECS号：
  WO9275000
• 海关编码：
  2935002000

制备方法与用途

磺胺类药物

磺胺二甲基嘧啶（Sulfamethoxazole），常缩写为SMD或SMZ，是广谱抗生素中的重要成员，属于磺胺类药物。它广泛应用于治疗多种细菌感染，在呼吸道、泌尿道和肠道感染的治疗中表现出卓越的效果。这种药物因其特定的化学结构和作用机制在医疗领域得到广泛应用，并被认为是备受信任的抗菌药物。

其中，磺胺二甲基嘧啶（SM2）因其性质稳定、制造不需粮食原料、产量大、品种多、价格低、使用简便及供应充足等优点，在兽医临床和畜牧养殖业中作为饲料添加剂或动物疾病治疗药物广泛应用。长期使用可能会在动物体内蓄积，导致抗生素残留；同时，这类药物显著的毒副作用也引起了人们的广泛关注。

药理作用

磺胺二甲基嘧啶（SM2）是一种小分子药物，属于典型的半抗原。它本身不能诱导生物体产生抗体，必须与蛋白质等大分子载体偶联，形成人工合成的完全抗原，进而制备相应的抗体。这也是建立免疫分析过程的前提和关键所在。

本实验采用重氮化(直接连接)戊二醛法（引入间隔臂）将SMT偶联到牛血清白蛋白(BSA)上，用合成的完全抗原免疫小鼠，以测定血清效价，比较两种不同方法合成的完全抗原的免疫效果。这为下一步SM2单克隆抗体的制备和SM2残留检测奠定了基础。

化学性质

磺胺二甲基嘧啶，化学式C12H14N4O2S，分子量278.33，通常呈现为白色结晶粉末。它首次合成于20世纪40年代，并作为磺胺类抗生素家族的一员，对医学领域产生了革命性的影响。

生产方法

以磺胺脒为原料，经与乙酰丙酮环合而得。具体步骤如下：将磺胺脒、乙酰丙酮、亚硫酸氢钠、氢氧化钠和水投入反应釜，加热回流约6小时；当反应液中出现结晶后，在加入乙酰丙酮继续回流20小时。回收乙酰丙酮后，加入适量的沸水，趁热过滤，滤饼用热水洗涤、重结晶、干燥得磺胺二甲基嘧啶。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4,6-dimethyl-pyrimidine-2-sulfonyl chloride	69812-31-3	C6H7ClN2O2S	206.653

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺二甲基嘧啶 、 8-cyclohexyl-11-methoxy-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,12b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到8-cyclohexyl-N-((4,6-dimethyl-2-pyrimidinyl)sulfonyl)-11-methoxy-1a-((3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]oct-8-yl)carbonyl)-1,1a,2,12b-tetrahydrocyclopropa[d]indolo[2,1-a][2]benzazepine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Hepatitis C

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。

  公开号：

  US20090130057A1
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基-2-巯基嘧啶 在 盐酸 、 sodium hypochlorite 、 calcium chloride 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 以53.6%的产率得到磺胺二甲基嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Compounds for the Treatment of Hepatitis C

  摘要：

  这项发明涵盖了公式I的化合物，以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物对丙型肝炎病毒（HCV）具有活性，并可用于治疗感染HCV的人。

  公开号：

  US20090130057A1

文献信息

• Pyrazole compounds as anti-inflammatory and analgesic agents
  申请人：——

  公开号：US20040019045A1

  公开（公告）日：2004-01-29

  This invention provides a compound of the formula (I): 1 wherein: R 1 represents a hydrogen atom, an alkyl group, etc.; R 2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 3 represents an alkyl group, etc.; R 4 represents an aryl group, etc.; A represents an aryl 1 , etc; B represents an alkylene etc.; X represents NH, etc.; or a pharmaceutically acceptable ester of such compound, and pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful for the treatment of medical conditions mediated by prostaglandin such as pain, fever or inflammation, etc. This invention also provides a pharmaceutical composition comprising the above compound.

  这项发明提供了化合物的结构式(I)： 1 其中： R 1 代表氢原子、烷基等；R 2 代表氢原子、卤原子等；R 3 代表烷基等；R 4 代表芳基等； A代表芳基 1 等；B代表烷基等；X代表NH等； 或者该化合物的药学上可接受的酯，以及其药学上可接受的盐。 这些化合物对于治疗由前列腺素介导的医疗状况，如疼痛、发热或炎症等，具有用处。该发明还提供了包含上述化合物的药物组合物。
• Herbicidal heterocyclic sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0244269A2

  公开（公告）日：1987-11-04

  Sulfonamides of the formula wherein J is a substituted aryl group of defined structure; R is H or a lower organic group; A is a mono- or bicyclic heterocyclic group; exhibit herbicidal activity. Some also show a plant growth regulant action. The novel compounds may be made by a variety of techniques, e.g. by reacting an arylamine JNH2 with a sulfonyl chloride ASO2Cl.

  式中的磺酰胺类 其中 J 是定义结构的取代芳基； R 是 H 或低级有机基团 A 是单环或双环杂环基团； 具有除草活性。有些还具有植物生长 调节作用。 这些新型化合物可以通过多种技术制成，例如通过使芳基胺 JNH2 与磺酰氯 ASO2Cl 反应。
• Compounds for the treatment of Hepatitis C
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2518073A1

  公开（公告）日：2012-10-31

  The invention encompasses compounds of formula I as well as compositions and methods of using the compounds. The compounds have activity against hepatitis C virus (HCV) and are useful in treating those infected with HCV.

  本发明包括式 I 的化合物以及使用这些化合物的组合物和方法。这些化合物具有抗丙型肝炎病毒（HCV）的活性，可用于治疗丙型肝炎病毒感染者。
• Sulfonylureas and sulfonylthioureas as NLRP3 inhibitors
  申请人：Inflazome Limited

  公开号：US11370776B2

  公开（公告）日：2022-06-28

  The present invention relates to compounds of formula (I): wherein Q is O or S, R1 is a 6-membered heteroaryl group containing at least one nitrogen atom in the 6-membered ring structure, wherein R1 may optionally be substituted, and R2 is a cyclic group substituted at the α-position, wherein R2 may optionally be further substituted. The present invention further relates to salts, solvates and prodrugs of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and to the use of such compounds in the treatment and prevention of medical disorders and diseases, most especially by the inhibition of NLRP3.

  本发明涉及式（I）化合物： 其中 Q 是 O 或 S，R1 是在 6 元环结构中含有至少一个氮原子的 6 元杂芳基，其中 R1 可任选被取代，R2 是在α 位被取代的环状基团，其中 R2 可任选被进一步取代。本发明进一步涉及此类化合物的盐、溶液剂和原药，涉及包含此类化合物的药物组合物，涉及此类化合物在治疗和预防医学紊乱和疾病中的用途，特别是通过抑制 NLRP3。
• The Preparation of Heterocyclic Sulfonamides¹
  作者：Richard O. Roblin、James W. Clapp

  DOI：10.1021/ja01167a011

  日期：1950.11