methyl 3-[2-[2-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]propanoate | 118908-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-[2-[2-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]propanoate
• CAS: 118908-19-3
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S₂
• 分子量: 360.496
• InChiKey: WNHMGJSEWWAILU-LPWJVIDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[2-[2-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]propanoate 在 对甲苯磺酸 吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium hydrogen sulfate 、 cation exchange resin AG₅₀-X₈ 、 四甲基氢氧化铵 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.66h， 生成 methyl (Z)-5-[(1R,2R,3R,5S)-5-acetyloxy-2-[2-[2-(3-methoxy-3-oxopropyl)-1,3-dithiolan-2-yl]ethyl]-3-methylsulfonyloxycyclopentyl]pent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821
• 作为产物：
  描述：

  [(3aR,4R,5R,6aS)-4-(6-methoxy-3,6-dioxohexyl)-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-5-yl] 4-phenylbenzoate 在 potassium tert-butylate 、 zinc trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-[2-[2-[(3aR,4R,5R,6aS)-5-hydroxy-2-oxo-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[b]furan-4-yl]ethyl]-1,3-dithiolan-2-yl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素D 2的主要尿代谢产物的合成

  摘要：

  从Corey内酯（3）开始，前列腺素D 2的特定尿代谢物的全合成，即（Z）-9α，11β-dihydroxy-15-oxo-2,3,18,19-tetranorprost-5描述了-烯-1，20-二酸（1）及其5 E-异构体。分离出三环形式的合成材料，即相应的半缩醛内酯（2）。该化合物的甲酯，三甲基甲硅烷基醚衍生物的gcms特征与先前对PGD 2的11β-四正诺代谢物的相同衍生物所描述的特征相同。

  DOI：

  10.1039/p19880002821

文献信息

• PRAKASH, CHANDRA;SALEH, SAMIR;ROBERTS, L. JACKSON (II);BLAIR, IAN A.;TABE+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2821-2826
  作者：PRAKASH, CHANDRA、SALEH, SAMIR、ROBERTS, L. JACKSON (II)、BLAIR, IAN A.、TABE+

  DOI：——

  日期：——