[(4aR,6S,7S,7aS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester | 170711-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: [(4aR,6S,7S,7aS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 170711-42-9
• 化学式: C₁₉H₂₉F₃N₂O₆
• 分子量: 438.444
• InChiKey: HANLZEGDQSGVRX-MHMFGPJMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4aR,6S,7S,7aS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium chlorite 、 B-溴代邻苯二氧硼烷 、 lithium thiopropiolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (4aR,6S,7R,7aS)-6-Hydroxy-2-methyl-7-(2-sulfamoyl-acetylamino)-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindine-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'aS,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridine]-2,3'-dione 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 、 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4aR,6S,7S,7aS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032