methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate | 93863-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
• 英文别名: methyl 7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate；methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxyhept-6-enoate
• CAS: 93863-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₆Cl₂O₄
• 分子量: 319.185
• InChiKey: AXAHUFIYBWUQSB-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 7.0h， 生成 trans-(E)-6-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethenyl]-3,4,5,6-tetrahydro-4-hydroxy-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-5-hydroxy-3-oxo-6-heptenoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl (E)-7-(2,4-dichlorophenyl)-3,5-dihydroxy-6-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶A还原酶抑制剂。1.5-取代的3，5-二羟基戊酸及其内酯衍生物的结构修饰。

  摘要：

  已经制备了一系列5-取代的3，5-二羟基戊酸及其衍生物，并测试了其在体外对HMG-CoA还原酶的抑制作用。通常，除非可以形成羧酸根阴离子并且羟基以红邻关系保持未被取代，否则抑制活性会大大降低。此外，内酯6a（+/-）的开环形式的仅一种对映异构体具有外消旋体显示的活性。在5-甲醇部分和合适的亲脂性部分（例如2,4-二氯苯基）之间插入除乙基或（E）-乙烯基以外的桥联单元会减弱活性。

  DOI：

  10.1021/jm00381a014

文献信息

• Oxo-analogs of mevinolin-like antihyper-cholesterolemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05053525A1

  公开（公告）日：1991-10-01

  Mevinolin-like compounds in which the lactone is opened and the hydroxyl function produced thereby is replaced by an oxo function are potent HMG-CoA reductase inhibitors possessing one less asymmetric center.

  梅文诺林类化合物中，内酯被打开，从而产生的羟基功能被氧化功能取代，是具有一个较少不对称中心的强效HMG-CoA还原酶抑制剂。
• Oxo-analogs of mevinolin-like antihypercholesterolemic agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：EP0142146A2

  公开（公告）日：1985-05-22

  Mevinolin-like compounds of the structural formula: are disclosed wherein: R' is, e.g., hydrogen or C1-4alkyl; E is-CH2CH2,-CH=CH-, or-(CH2)3-; and Z is wherein X is-O-or-NR9wherein R9 is hydrogen or C1-3alkyl; R7 is C2-8alkyl; and R6 is hydrogen or-CH3; I wherein R10, R" and R12 are independently, e.g., hydrogen, halogen or C1-4alkyl; wherein n is 0-2 and R14 is halo or Ci-4alkyl; or wherein the dotted lines represent possible double bonds there being 0,1 or 2 double bonds; m represents 1, 2 or 3; and R16 is methyl, hydroxy, C1-4alkoxy, oxo, or halo. Those compounds are potent HMG-CoA reductase inhibitors possessing one less asymmetric center.

  公开了结构式如下的类似麦维诺林的化合物 其中 R'是氢或 C1-4 烷基； E 是- 、-CH=CH- 或-(CH2)3-；以及 Z 是 其中 X 是-O-或-NR9，其中 R9 是氢或 C1-3 烷基； R7 是 C2-8 烷基；和 R6 是氢或-CH3； I 其中 R10、R "和 R12 独立地为氢、卤素或 C1-4 烷基； 其中 n 为 0-2，R14 为卤素或 Ci-4烷基；或 其中虚线代表可能的双键，双键数为 0、1 或 2； m 代表 1、2 或 3；以及 R16 是甲基、羟基、C1-4-烷氧基、氧代或卤代。 这些化合物是强效的 HMG-CoA 还原酶抑制剂，具有一个较少的不对称中心。
• US5053525A
  申请人：——

  公开号：US5053525A

  公开（公告）日：1991-10-01