(2RS,3SR)-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxybutanoate | 109875-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2RS,3SR)-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxybutanoate
• 英文别名: methyl (2R,3S)-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxirane-2-carboxylate
• CAS: 109875-00-5；125134-40-9
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄Si
• 分子量: 246.379
• InChiKey: IWXGBTDCXGUBQP-DTWKUNHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-91 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxybutanoate 在 diisopropylethylammonium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 以65%的产率得到丁酸,2-叠氮-4-[[(1,1-二甲基乙基)二甲基甲硅烷基]氧代]-3-羟基-,甲基酯,(2S,3R)-
  参考文献：
  名称：

  硼烷-二甲硫配合物和相邻羟基催化的四氢硼酸钠催化化学选择性还原酯的修正机理

  摘要：

  已经提出了一种可能的还原酯基的方法，其中强烈推荐一个位于α位的酯相对于S-苹果酸酯和R，R-酒石酸酯基衍生物的羟基，并结合其在合成中的应用得到了一些结果。手性合成子。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92187-8
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)but-2-en-1-ol 在 ruthenium trichloride 、 Oxone 、 sodium periodate 、 重铬酸吡啶 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2RS,3SR)-methyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2,3-epoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  A study on the chelation control in the regioselective opening of 2,3-bifunctionalized epoxides

  摘要：

  The results obtained in the MgBr2-mediated opening of 2,3-bifunctionalized epoxides are reported. The studies showed that the chelation control of MgBr2 between different functionalities can in some cases be selective. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00492-6

文献信息

• Highly nucleophilic tributyltin azide in oxirane ring cleavage leading to 1,2-azido alcohol
  作者：Seiki Saito、Shuhei Yamashita、Toshiya Nishikawa、Yoshie Yokoyama、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99346-8

  日期：1989.1

  Enhanced reactivity of tributyltin azide has been demonstrated in nucleophilic ring cleavage of oxiranes without solvent and promoter to give 1,2-azido alcohols in good to excellent yields.

  在没有溶剂和促进剂的环氧乙烷的亲核环裂解中，已证明叠氮化三丁基锡的反应性增强，从而以良好或优异的收率得到1,2-叠氮基醇。
• Chiral 3-(hydroxymethyl)oxiranecarboxylic acids via the Jocic reaction
  作者：James E Oliver、Walter F Schmidt

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00156-6

  日期：1998.5

  (R,R)-2,2-Dimethyl-α-(trichloromethyl)-1,3-dioxolane-4-methanol 5 and its (R,S)-isomer 6 were converted into the TBDMS ethers of (2S,3R)-methyl 3-(hydroxymethyl)oxiranecarboxylate 12 and its (2R,3R)-isomer 14, respectively, with 100% stereoselectivity. threo-Glycols afforded cis-epoxides, while erythro-glycols provided the trans-isomers.

  将（R，R）-2,2-二甲基-α-（三氯甲基）-1,3-二氧戊环-4-甲醇5及其（R，S）-异构体6转化为（2 S，3 R）-3-（羟甲基）环氧乙烷甲酸甲酯12及其（2 R，3 R）-异构体14，具有100％的立体选择性。苏-Glycols给予顺环氧化物，而赤-glycols提供的反式异构体。
• Selective C-2 opening of 2,3-epoxyesters with HN3-amine system: A viable route to β-hydroxy-α-amino acids
  作者：Seiki Saito、Nobuyosi Takahashi、Teruhiko Ishikawa、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74855-6

  日期：1991.1

  The combination of hydrogen azide with amines has proven to effect the C-2 opening of 2,3-epoxyester with high regioselectivity uniformly for trans-epoxyesters and depending on their structures for cis-2,3-epoxyesters.
• Novel approach to stereoisomerically full set of optically pure 2,3-epoxyesters from tartaric acids
  作者：Seiki Saito、Yuki Nagao、Masahiro Miyazaki、Masami Inaba、Toshio Moriwake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85181-3

  日期：1986.1
• SAITO SEIKI; NAGAO YUKI; MIYAZAKI MASAHIRO; INABA MASAMI; MORIWAKE TOSHIO, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 43, 5249-5252
  作者：SAITO SEIKI、 NAGAO YUKI、 MIYAZAKI MASAHIRO、 INABA MASAMI、 MORIWAKE TOSHIO

  DOI：——

  日期：——