bacillithiol disulfide | 1326706-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bacillithiol disulfide
• 英文别名: BSSB；(2S)-2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-[[(2R)-2-amino-3-[[(2R)-2-amino-3-[[(2R,3R,4R,5S,6R)-2-[(1S)-1,2-dicarboxyethoxy]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]amino]-3-oxopropyl]disulfanyl]propanoyl]amino]-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxybutanedioic acid
• CAS: 1326706-28-8
• 化学式: C₂₆H₄₂N₄O₂₀S₂
• 分子量: 794.766
• InChiKey: XQEGWXXCMSMSAZ-ZCSNILCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -11.7
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  468
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  bacillithiol 在 taurine chloramine 、 N-乙基马来酰亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以96.8%的产率得到bacillithiol disulfide
  参考文献：
  名称：

  髓过氧化物酶衍生的氧化剂氧化杆菌硫醇。

  摘要：

  芽孢杆菌硫醇是革兰氏阳性菌中主要的低分子量硫醇，包括人类病原体金黄色葡萄球菌。bacillithiol被认为是抵抗免疫系统产生的氧化剂的重要防御机制，尤其是源自髓过氧化物酶的次氯酸（HOCl）。但是，尚不清楚BSH与HOCl反应的速度如何以及在反应中形成了什么产物。在本研究中，我们使用了基于MRM的灵敏的LC-MS方法来表征无细胞溶液和金黄色葡萄球菌中BSH与HOCl的反应。在无细胞系统中，BSH主要以低摩尔比的HOCl和较高氧化剂浓度的亚磺酸和磺酸形成二硫键二聚体（BSSB）。HOCl也促进了杆菌硫醇磺酰胺的形成。在金黄色葡萄球菌的氧化模式相似，除了一小部分的BSH还会与蛋白质硫醇形成混合的二硫化物。 利用与蛋氨酸的竞争，我们确定HOCl与BSH反应的二级速率常数为6×10 7  M -1 s -1，这表明反应是快速的，接近扩散控制的反应。其他反应性卤素物质，包括次硫氰酸（HOSCN），

  DOI：

  10.1016/j.freeradbiomed.2020.06.009

文献信息

• Chemical and Chemoenzymatic Syntheses of Bacillithiol: A Unique Low-Molecular-Weight Thiol amongst Low G + C Gram-Positive Bacteria
  作者：Sunil V. Sharma、Vishnu K. Jothivasan、Gerald L. Newton、Heather Upton、Judy I. Wakabayashi、Melissa G. Kane、Alexandra A. Roberts、Mamta Rawat、James J. La Clair、Chris J. Hamilton

  DOI：10.1002/anie.201100196

  日期：2011.7.25

  The full monty: The recently discovered thiol cofactor bacillithiol (BSH), its biosynthetic precursors, and its symmetrical disulfide are prepared in two ways. The fosfomycin resistance protein (FosB) is shown to be a BSH‐utilizing enzyme. It displays bacillithiol‐S‐transferase activity with a strong preference for BSH over L‐cysteine as its thiol substrate.

  全员：最近发现的硫醇辅因子杆菌硫醇（BSH），其生物合成前体和对称的二硫键有两种制备方法。磷霉素抗性蛋白（FosB）被证明是利用BSH的酶。它显示出杆菌硫醇S转移酶活性，比B半胱氨酸作为其硫醇底物，对BSH的偏爱性强。
• Oxidation of bacillithiol by myeloperoxidase-derived oxidants
  作者：Nina Dickerhof、Louise Paton、Anthony J. Kettle

  DOI：10.1016/j.freeradbiomed.2020.06.009

  日期：2020.10

  Bacillithiol is a major low-molecular-weight thiol in gram-positive firmicutes including the human pathogen Staphylococcus aureus. Bacillithiol is regarded as an important defence mechanism against oxidants produced by the immune system, especially myeloperoxidase-derived hypochlorous acid (HOCl). However, it is unknown how fast BSH reacts with HOCl and what products are formed in the reaction. In the

  芽孢杆菌硫醇是革兰氏阳性菌中主要的低分子量硫醇，包括人类病原体金黄色葡萄球菌。bacillithiol被认为是抵抗免疫系统产生的氧化剂的重要防御机制，尤其是源自髓过氧化物酶的次氯酸（HOCl）。但是，尚不清楚BSH与HOCl反应的速度如何以及在反应中形成了什么产物。在本研究中，我们使用了基于MRM的灵敏的LC-MS方法来表征无细胞溶液和金黄色葡萄球菌中BSH与HOCl的反应。在无细胞系统中，BSH主要以低摩尔比的HOCl和较高氧化剂浓度的亚磺酸和磺酸形成二硫键二聚体（BSSB）。HOCl也促进了杆菌硫醇磺酰胺的形成。在金黄色葡萄球菌的氧化模式相似，除了一小部分的BSH还会与蛋白质硫醇形成混合的二硫化物。 利用与蛋氨酸的竞争，我们确定HOCl与BSH反应的二级速率常数为6×10 7  M -1 s -1，这表明反应是快速的，接近扩散控制的反应。其他反应性卤素物质，包括次硫氰酸（HOSCN），