(E)-3-(4-Bromo-phenyl)-N-methoxy-acrylamide | 569657-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-N-methoxy-acrylamide
• 英文别名: 3-(4-bromophenyl)-N-methoxyprop-2-enamide
• CAS: 569657-15-4
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO₂
• 分子量: 256.099
• InChiKey: SPPCSPRNUUMQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-N-methoxy-acrylamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 3-(4-bromophenyl)-N-methoxypropionamide
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w
• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamoyl chloride 、 甲氧基胺盐酸盐 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 (E)-3-(4-Bromo-phenyl)-N-methoxy-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  通过在三氟乙醇中使用[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯分子内N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺的分子内ipso环化来合成螺二烯酮。

  摘要：

  由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺通过三氟乙醇中由[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯产生的nitr离子的分子内ipso攻击，由N-甲氧基-（4-卤代苯基）酰胺合成了带有1-azaspiro [4.5]癸烷环系统的螺环烯酮。

  DOI：

  10.1021/jo034318w

文献信息

• 内酰胺类化合物及其制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN106831522B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了内酰胺类化合物及其制备方法。本发明的制备方法包括：在惰性溶剂的存在下，在钯催化剂的催化下，在氧化剂的作用下，将式I化合物与式II化合物进行反应，得到式III或者式IV化合物。本发明的制备方法可使用空气作为氧化剂，无需任何的添加剂，反应速度快，反应体系干净，而且反应的副产物仅为一分子H2O，非常原子经济，符合经济环保的可持续发展技术要求，且操作简便，能在温和条件下实施，成本低廉。