2,1':4,6-di-O-isopropylidene-4',6'-O-tetraisopropyldisiloxanilidene sucrose | 942622-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子
• 英文名称: 2,1':4,6-di-O-isopropylidene-4',6'-O-tetraisopropyldisiloxanilidene sucrose
• 英文别名: 2,1’:4,6-di-O-isopropylidene-4’,6’-O-tetraisopropyldisiloxanilidene sucrose；4’,6’-O-tetraisopropyldisilyl-2,1’:4,6-di-O-isopropylidenesucrose；(1R,3R,6'aR,8S,9S,9'S,9'aS,10R,15S)-6,6,12,12-tetramethyl-2',2',4',4'-tetra(propan-2-yl)spiro[2,5,7,11,13,16-hexaoxatricyclo[8.6.0.03,8]hexadecane-15,8'-6,6a,9,9a-tetrahydrofuro[3,2-f][1,3,5,2,4]trioxadisilocine]-9,9'-diol
• CAS: 942622-16-4
• 化学式: C₃₀H₅₆O₁₂Si₂
• 分子量: 664.938
• InChiKey: WFVQKYLUQPZSQD-ANNDTNMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,1':4,6-di-O-isopropylidene-4',6'-O-tetraisopropyldisiloxanilidene sucrose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 3,3’-di-O-coumaroyl-2,1’-di-O-isopropylidenesucrose
  参考文献：
  名称：

  3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯丙烷蔗糖酯的靶向合成

  摘要：

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。

  DOI：

  10.3390/molecules27020535
• 作为产物：
  描述：

  蔗糖 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 2,1':4,6-di-O-isopropylidene-4',6'-O-tetraisopropyldisiloxanilidene sucrose
  参考文献：
  名称：

  3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯丙烷蔗糖酯的靶向合成

  摘要：

  在本研究中，我们报告了用于精确合成 3,3'-、3,4'- 和 3,6'-苯基丙烷类蔗糖酯 (PSE) 的正交策略。该策略依赖于精心选择的保护基团和脱保护剂，同时考虑到关键起始材料的四个游离羟基的反应性：二异亚丙基蔗糖 2。该合成策略是通用的，可能适用于制备许多天然和非天然的 PSE，尤其是那些在 PSE 的 3-、3'-、4'-和 6'-位置上被取代的 PSE。

  DOI：

  10.3390/molecules27020535

文献信息

• Aqueous Glycosylation of Unprotected Sucrose Employing Glycosyl Fluorides in the Presence of Calcium Ion and Trimethylamine
  作者：Guillaume Pelletier、Aaron Zwicker、C. Liana Allen、Alanna Schepartz、Scott J. Miller

  DOI：10.1021/jacs.5b13384

  日期：2016.3.9

  synthetic glycosylation reaction between sucrosyl acceptors and glycosyl fluoride donors to yield the derived trisaccharides. This reaction proceeds at room temperature in an aqueous solvent mixture. Calcium salts and a tertiary amine base promote the reaction with high site-selectivity for either the 3'-position or 1'-position of the fructofuranoside unit. Because nonenzymatic aqueous oligosaccharide syntheses

  我们报告了蔗糖基受体和糖基氟供体之间的合成糖基化反应，产生衍生的三糖。该反应在室温下在水性溶剂混合物中进行。钙盐和叔胺碱促进反应，对呋喃果糖苷单元的 3'-位或 1'-位具有高位点选择性。由于非酶水性寡糖合成尚不成熟，因此进行了机理研究，以确定选择性的起源，我们假设这与蔗糖中羟基阵列的结构有关。各种单脱氧蔗糖类似物的溶液构象揭示了羟基在同时介导这种水性糖基键形成反应和位点选择性方面的协同性质。
• The first total synthesis of telephiose A
  作者：Ken-ichi Sato、Koudai Sakai、Keiko Tsushima、Shoji Akai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.138

  日期：2007.5

  The first total synthesis of telephiose A (1), a novel trisaccharide ester having two acetyl groups and two benzoyl groups, was achieved by using glucosyl donor 6 and disaccharide acceptor 12. The crucial key step was the stereoselective construction of the beta-D-glucosidic linkage featuring the neighboring group participation of the 2-O-N-phenylcarbamoyl group (of donor 6), which can be selectively deprotected in the presence of acetyl and benzoyl groups. Donor 6 was prepared from D-glucose in eight steps (33% yield), whereas acceptor 12 was prepared from sucrose in six steps (35% yield). Precursors 6 and 12 were reacted in subsequent reactions (five steps) to afford 1 in 22% yield. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.