1-(2.3-Butadienyl)cyclohexanol | 54795-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2.3-Butadienyl)cyclohexanol
• 英文别名: 1-buta-2,3-dienylcyclohexan-1-ol
• CAS: 54795-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NYNFEYAEZMTTEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2.3-Butadienyl)cyclohexanol 在 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 三羰基(四苯基环戊二烯酮)铁 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以67%的产率得到1-oxaspiro[5.5]undec-2-ene
  参考文献：
  名称：

  金属和配体与底物相互作用和质子穿梭的意外铁催化碳醚化反应的实验和计算研究

  摘要：

  已开发出铁催化的烯丙醇环氧化异构化为脱氧的吡喃糖糖基。结合实验和计算研究表明，铁络合物具有双重催化作用，因为非纯正的环戊二烯酮配体通过从醇中最初夺氢并在异构化和脱金属步骤中促进质子化和去质子化事件而充当质子穿梭。分子轨道分析可以洞悉3,4-dihydro-2 H-吡喃的意外形成和选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201708240
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-(2-丙炔基)环己烷-1-醇 在 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 生成 1-(2.3-Butadienyl)cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的环状氨基磺酸酯的合成：当前范围，立体化学和竞争性烯-丙二烯环异构化

  摘要：

  通过用容易获得的Ph 3 PAuNTf 2处理烯丙基氨基磺酸盐，可以高收率制备六元环状氨基磺酸盐。该反应能够以高收率形成N-取代的季中心。相对立体化学已经明确确定。在烯丙基取代的氨基磺酸酯的情况下，π重排比氢化氨基化更快，并且提出了用于该方法的机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.11.058

文献信息

• Olsson,L.-I. et al., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1974, vol. 28, p. 765 - 770
  作者：Olsson,L.-I. et al.

  DOI：——

  日期：——