7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-6-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 106256-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-6-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 106256-86-4
• 化学式: C₃₃H₅₇NO₂₅
• 分子量: 867.807
• InChiKey: JVQQOUGBVSPEFR-XZEYCPRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -9.37
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  390.46
• 氢给体数：
  13.0
• 氢受体数：
  25.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-lactose 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 7-methoxycarbonyl-3,6-dioxaheptyl 2-acetamido-2-deoxy-4-O-β-D-galactopyranosyl-6-O-(4-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-glucopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肺炎链球菌XIV型多糖：带有二氧杂环型间隔臂的重复分支支链四糖的合成。

  摘要：

  使用7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂-1-庚醇或8-叠氮基3,6-二氧杂-1-辛醇合成了2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖的β-糖苷。7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2-乙酰氨基-3-O-苄基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷与七-O-乙酰基-乳糖基-三氯乙酰胺酸的选择性β-乳糖基化，然后β-半乳糖基化仲羟基与O-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃半乳糖基）三氯乙酰亚胺基，催化氢解和O-脱乙酰化，得到7-甲氧基羰基-3,6-二氧杂庚基2 -乙酰氨基-2-脱氧-4-O-β-D-吡喃半乳糖基-6-O-（4-O-β-D-吡喃半乳糖基-β-D-吡喃葡萄糖基）-β-D-吡喃葡萄糖苷。8-azido-3的选择性β-乳糖基化

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80016-7