2-(trifluoromethyl)imidazo<4,5-h>quinoline | 83008-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)imidazo<4,5-h>quinoline
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)-3H-imidazo[4,5-h]quinoline
• CAS: 83008-05-3
• 化学式: C₁₁H₆F₃N₃
• 分子量: 237.184
• InChiKey: GWLMNLOHKRMXCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)imidazo<4,5-h>quinoline 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以45%的产率得到(9ci)-1H-咪唑并[4,5-h]喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）咪唑并[4,5- ]和-[4,5- ]喹啉的碱水解

  摘要：

  分别由5（6），乙酰氨基-2-（三氟甲基）苯并咪唑和7,8-二氨基喹啉制备了2-（三氟甲基）咪唑并[4,5- ]和-[4,5- ]喹啉。这些（三氟甲基）-喹啉像2-（三氟甲基）咪唑，但与2-（三氟甲基）苯并咪唑不同，它们在稀氢氧化钠中水解，最终得到相应的咪唑并[4,5- ]和-[4,5 -]-喹啉， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82282-4
• 作为产物：
  描述：

  7,8-bis(trifluoroacetylamino)quinoline 在 sodium carbonate 作用下， 反应 1.0h， 以86%的产率得到2-(trifluoromethyl)imidazo<4,5-h>quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟甲基）咪唑并[4,5- ]和-[4,5- ]喹啉的碱水解

  摘要：

  分别由5（6），乙酰氨基-2-（三氟甲基）苯并咪唑和7,8-二氨基喹啉制备了2-（三氟甲基）咪唑并[4,5- ]和-[4,5- ]喹啉。这些（三氟甲基）-喹啉像2-（三氟甲基）咪唑，但与2-（三氟甲基）苯并咪唑不同，它们在稀氢氧化钠中水解，最终得到相应的咪唑并[4,5- ]和-[4,5 -]-喹啉， 分别。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82282-4

文献信息

• An N → N′-benzyl migration during the formation of some (trifluoro-methyl)imidazo[4,5-]quinolines
  作者：Ian G. Moores、Eric F.V. Scriven、Robert K. Smalley、Hans Suschitzky

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81550-x

  日期：1988.11

  Photolysis of 8-azidoquinoline in dioxan-benzylamine followed by cyclisation of the resulting 7-amino-8-benzylaminoquinoline (1a) in hot trifluoroacetic acid gave a mixture of isomeric 2-(trifluoromethyl)imidazoquinolines. The structures of these isomers have been established by spectroscopic data and by alternative synthesis from unambiguously prepared 7-amino-8-benzyl-amino-(1a) and from 8-amino

  8-叠氮喹啉在二恶烷-苄胺中的光解，然后将所得的7-氨基-8-苄基氨基喹啉（1a）在热三氟乙酸中环化，得到异构体2-（三氟甲基）咪唑并喹啉的混合物。这些异构体的结构已通过光谱数据和分别由明确制备的7-氨基-8-苄基氨基-（1a）和8-氨基-7-苄基氨基喹啉（4c）的替代合成而建立，如预期的那样1-苄基-2-（三氟甲基）咪唑并[4,5-h]喹啉（2a）（6％）和预期的和重排的1-苄基-2-（三氟甲基）咪唑并[5,4-h]喹啉（3a ）（52％）。注意到在乙酸和甲酸的存在下以及与其他烷基氨基基团的该N→N'烷基重排的实例。
• MOORES, I. G.;SMALLEY, R. K.;SUSCHITZKY, H., J. FLUOR. CHEM., 1982, 20, N 5, 573-580
  作者：MOORES, I. G.、SMALLEY, R. K.、SUSCHITZKY, H.

  DOI：——

  日期：——