DL-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol | 115225-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: DL-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R,6S)-6-(bromomethyl)cyclohex-3-ene-1,2-diol
• CAS: 115225-44-0
• 化学式: C₇H₁₁BrO₂
• 分子量: 207.067
• InChiKey: UMNWYVHZYBPHOH-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  DL-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium acetate 、 silver fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 DL-2,3,4-tri-O-acetyl-(1,2/3,4)-1-C-acetoxymethyl-1,2,3,4-cyclohexanetetrol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Sugars. XV. A Facile Synthesis of Pseudo-β-DL-fructopyranose

  摘要：

  通过七步顺序从 Dl-1,2-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇合成了假β-Dl-吡喃果糖、Dl-(1,2/3,4)-1-C-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇，总收率为 21%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1261
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-(1,3/2)-1,2-Di-O-acetyl-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以83%的产率得到DL-(1,3/2)-3-bromomethyl-5-cyclohexene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pseudo-Sugars. XV. A Facile Synthesis of Pseudo-β-DL-fructopyranose

  摘要：

  通过七步顺序从 Dl-1,2-二-O-乙酰基-(1,3/2)-3-溴甲基-5-环己烯-1,2-二醇合成了假β-Dl-吡喃果糖、Dl-(1,2/3,4)-1-C-羟甲基-1,2,3,4-环己烷四醇，总收率为 21%。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.1261

文献信息

• OGAWA, SEIICHIRO;UEMATSU, YASUSHI;YOSHIDA, SATOSHI;SASAKI, NAOKO;SUAMI, T+, J. CARBOHYDR. CHEM., 6,(1987) N 3, 471-478
  作者：OGAWA, SEIICHIRO、UEMATSU, YASUSHI、YOSHIDA, SATOSHI、SASAKI, NAOKO、SUAMI, T+

  DOI：——

  日期：——