(1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylic acid | 1179341-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylic acid
• CAS: 1179341-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: UVORFZSWTFGIDB-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  78.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylic acid 、 N-[4-三氟甲基嘧啶-2-基]乙二胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以64%的产率得到tert-butyl N-[(1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carbonyl]-N-(furan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b
• 作为产物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)methyl (1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以100%的产率得到(1R,6R)-7-cyano-8-methyl-10-oxobicyclo[4.3.1]deca-2,4,7-triene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用顺序环加成获得 Welwitindolinone 核心

  摘要：

  在顺序环加成反应的基础上，开发了一种对 welwitindolinone 生物碱核心骨架的简明方法。首先，使用钯催化的对映选择性 [6 + 3] 三亚甲基甲烷环加成到托酮核上以生成必需的双环 [4.3.1] 癸二烯。随后对环加合物的修改允许分子内 [4 + 2] 环加成生成羟吲哚并完成天然产物家族的核心。

  DOI：

  10.1021/ol901499b