4-[3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzaldehyde | 1255708-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-[3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzaldehyde
• CAS: 1255708-76-9
• 化学式: C₂₅H₁₆N₆O
• 分子量: 416.442
• InChiKey: YFECPAOURSYMSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzaldehyde 、 (1S,4S)-2-oxa-5-aza-bicyclo[2.2.1]heptane 在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1S,4S)-5-(4-(3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl)benzyl)-2-oxa-5-azabicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  Indazolylpyrazolopyrimidine as Highly Potent B-Raf Inhibitors with in Vivo Activity

  摘要：

  Novel indazolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues have been prepared and found to be extremely potent type I B-Raf inhibitors. The lead compound shows good selectivity against a panel of 60 kinases, possesses a desirable pharmacokinetic profile, and demonstrates excellent in vivo antitumor efficacy in B-Raf mutant xenograft models.

  DOI：

  10.1021/jm1007566
• 作为产物：
  描述：

  7-chloro-3-(1H-indazol-4-yl)-2-(pyridin-4-yl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine 、 4-甲酰基苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-[3-(1H-indazol-4-yl)-2-pyridin-4-ylpyrazolo[1,5-a]pyrimidin-7-yl]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Indazolylpyrazolopyrimidine as Highly Potent B-Raf Inhibitors with in Vivo Activity

  摘要：

  Novel indazolylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine analogues have been prepared and found to be extremely potent type I B-Raf inhibitors. The lead compound shows good selectivity against a panel of 60 kinases, possesses a desirable pharmacokinetic profile, and demonstrates excellent in vivo antitumor efficacy in B-Raf mutant xenograft models.

  DOI：

  10.1021/jm1007566