benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-5β-cholanoate | 1352328-66-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-5β-cholanoate
• 英文别名: 3α-hydroxy-6-ethylidene-7-oxo-5β-cholanoic acid benzyl ester；benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholanate；benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5β-cholan-24-oate；Benzyl 3-hydroxy-6-ethylidene-7-keto-5-cholan-24-oate；benzyl (4R)-4-[(3R,5R,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-6-ethylidene-3-hydroxy-10,13-dimethyl-7-oxo-2,3,4,5,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• CAS: 1352328-66-5
• 化学式: C₃₃H₄₆O₄
• 分子量: 506.726
• InChiKey: JKCADEBSFFPQJB-AOVRQMAQSA-N

物化性质

• 沸点：
  614.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-5β-cholanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种制备奥贝胆酸中间体及奥贝胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了一种制备奥贝胆酸中间体及奥贝胆酸的方法，中间体的合成路线为：本发明的奥贝胆酸中间体，在反应的过程中具有很好的立体选择性，极大地简化了奥贝胆酸的合成难度，降低了奥贝胆酸的合成成本。本发明的反应条件温和，工业上易于实现，可以得到低杂质的奥贝胆酸中间体及奥贝胆酸。本发明使用的原料安全，成本低廉，有效降低了生产成本。

  公开号：

  CN108191939A
• 作为产物：
  描述：

  3α-triethylsilyl-7-trimethylsiloxy-5β-cholane-6-ene-24-oic acid benzyl ester 、 乙醛 在 三氟化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以88.4%的产率得到benzyl 3α-hydroxy-6-ethylidene-5β-cholanoate
  参考文献：
  名称：

  一种3α-羟基-7-氧代-5β-胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法

  摘要：

  本发明公开了3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸新衍生物制备奥贝胆酸的方法，所述合成方法包括以下步骤：首先将3α‑羟基‑7‑氧代‑5β‑胆烷酸进行羟基和羧基保护制备相应的新衍生物，其次按照两条合成路线分别得到奥贝胆酸。本发明使用更安全的保护基试剂，解决了中间体紫外吸收不强的问题，使得中间体更容易纯化，提高了收率，降低了成本，更适合工业化放大，有显著的创造性和实际应用价值。

  公开号：

  CN107383139A

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF OBETICHOLIC ACID AND SYNTHESIS INTERMEDIATE<br/>[FR] SYNTHÈSE D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET INTERMÉDIAIRE DE SYNTHÈSE
  申请人：MOEHS IBERICA SL

  公开号：WO2019170521A1

  公开（公告）日：2019-09-12

  The present invention relates to a new intermediate for the synthesis of obeticholic acid, the compound of formula (I) or a geometric isomer thereof, a process for obtaining the same, as well as the use of said intermediate in the synthesis of obeticholic acid.

  本发明涉及一种用于合成obeticholic酸的新中间体，该化合物的化学式为(I)或其几何异构体，以及获得该中间体的方法，以及在obeticholic酸的合成中使用该中间体。
• 一种奥贝胆酸及其中间体的制备方法
  申请人：南京济群医药科技股份有限公司

  公开号：CN105481925B

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明涉及一种奥贝胆酸及其中间体的制备方法，3α‑羟基‑6α‑乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷酸，通过3α‑羟基‑6‑亚乙基‑7‑酮基‑5β‑胆烷酸苄酯之类化合物在催化剂和供氢体作用下反应得到；所述催化剂选自Pd/C、PtO2或兰尼镍，所述供氢体选自环己烯、环己二烯或者四氢化萘。本方法收率高、立体选择性高、安全性好、反应条件温和，适合于工业化生产。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR PREPARATION OF OBETICHOLIC ACID<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE
  申请人：ALEMBIC PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018220513A1

  公开（公告）日：2018-12-06

  The invention relates to an improved process for the preparation of compound of formula (A), which is an intermediate in the preparation of Obeticholic acid or its analogous compounds thereof.

  该发明涉及一种改进的制备化合物(A)的方法，该化合物是制备Obeticholic酸或其类似化合物的中间体。
• Conicasterol E, a Small Heterodimer Partner Sparing Farnesoid X Receptor Modulator Endowed with a Pregnane X Receptor Agonistic Activity, from the Marine Sponge <i>Theonella swinhoei</i>
  作者：Valentina Sepe、Raffaella Ummarino、Maria Valeria D’Auria、Maria Giovanna Chini、Giuseppe Bifulco、Barbara Renga、Claudio D’Amore、Cécile Debitus、Stefano Fiorucci、Angela Zampella

  DOI：10.1021/jm201004p

  日期：2012.1.12

  We report the isolation and pharmacological characterization of conicasterol E isolated from the marine sponge Theonella swinhoei. Pharmacological characterization of this steroid in comparison to CDCA, a natural FXR ligand, and 6-ECDCA, a synthetic FXR agonist generated by an improved synthetic strategy, and rifaximin, a potent PXR agonist, demonstrated that conicasterol E is an FXR modulator endowed with PXR agonistic activity. Conicasterol E induces the expression of genes involved in bile acids detoxification without effect on the expression of small heterodimer partner (SHP), thus sparing the expression of genes involved in bile acids biosynthesis. The relative positioning in the ligand binding domain of FXR, explored through docking calculations, demonstrated a different spatial arrangement for conicasterol E and pointed to the presence of simultaneous and efficient interactions with the receptor. In summary, conicasterol E represents a FXR modulator and PXR agonist that might hold utility in treatment of liver disorders.