3-((E)-3-Methoxymethoxy-oct-1-enyl)-cyclopentanone | 39647-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-((E)-3-Methoxymethoxy-oct-1-enyl)-cyclopentanone
• CAS: 39647-95-5
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: ZBJPUVKCNFLVGS-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodooct-1-en-3-ol 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-((E)-3-Methoxymethoxy-oct-1-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  前列腺素。X. 通过共轭添加功能化有机铜试剂合成前列腺素模型和前列腺素

  摘要：

  描述了用于制备氧官能化乙烯基铜试剂的2种方法。该试剂与环状和无环烯酮反应生成 1,4 加成产物。不稳定的甲氧基异丙基用作醇保护基团以易于形成和去除。讨论了溶剂和温度等反应条件对加入方式和收率的影响。(S)-1-Iodo-trans-1-octen-3-ol (16a) 由 (S)-1-octyn-3-ol (17) 制备。将光学纯的碘乙烯基甲醇转化为铜酸盐 2 和 1,4，加入羟基保护的环戊烯酮 14c，得到 (-)-PGE1 (18b)。

  DOI：

  10.1021/ja00777a027