(S)-(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)((R)-piperidin-2-yl)methanol | 1369995-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)((R)-piperidin-2-yl)methanol
• 英文别名: (S)-[2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol
• CAS: 1369995-44-7
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₂
• 分子量: 348.445
• InChiKey: PKDJQOGOVQLPPG-IRLDBZIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2-Bromoquinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol 、 4-甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R)-(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)((S)-piperidin-2-yl)methanol 、 (S)-(2-(4-methoxyphenyl)quinolin-4-yl)((R)-piperidin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of Quinoline-Based Disruptors of Biofilm Formation Against Vibrio cholerae

  摘要：

  Biofilm formation is a major cause of bacterial persistence in nosocomial infections, leading to extended treatment times and increased rates of morbidity and mortality. Despite this, there are currently no biofilm inhibitors approved for clinical use. The synthesis and biological evaluation of a library of amino alcohol quinolines as lead compounds for the disruption of biofilm formation in Vibrio cholerae is now reported. Application of selective metal-halogen exchange chemistry installed both stereocenters in one step, to afford a simpler scaffold than the initial lead molecule, with an EC50 < 10 mu M.

  DOI：

  10.1021/ol400150z

文献信息

• [EN] IDENTIFICATION OF NSC23925 ISOMERS TO REVERSE MULTIDRUG RESISTANCE IN HUMAN CANCERS<br/>[FR] IDENTIFICATION D'ISOMÈRES NSC23925 POUR INVERSER LA RÉSISTANCE MULTIPLE AUX MÉDICAMENTS DANS DES CANCERS HUMAINS
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013126664A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  This disclosure features optically active stereoisomers of (2-(4-methoxy)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol that reduce drug resistance, compositions containing the same, and methods of using and preparing the same.

  本公开涉及具有光学活性的立体异构体(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，可降低药物耐药性，包含相同的组合物，以及使用和制备相同的方法。
• Identification of NSC23925 Isomers to Reverse Multidrug Resistance in Human Cancers
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20140371165A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  This disclosure features optically active stereoisomers of (2-(4-methoxy)quinolin-4-yl)(piperidin-2-yl)methanol that reduce drug resistance, compositions containing the same, and methods of using and preparing the same.

  本披露涉及光学活性对映异构体的(2-(4-甲氧基)喹啉-4-基)(哌啶-2-基)甲醇，它可以减少药物耐药性，以及包含它的组合物和使用和制备它的方法。