8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine | 936487-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
• CAS: 936487-54-6
• 化学式: C₃₃H₃₉ClN₅O₈PS₂
• 分子量: 764.26
• InChiKey: ZPBZMGMDOAJISR-MNGYIHRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  152.17
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 3 A molecular sieve 吡啶 、 甲酸 、 磷酸三乙酯 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 70.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  高效的Ca2 +迁移剂3''-脱氧环ADP-碳环核糖的8位取代提供部分激动剂。

  摘要：

  我们先前显示3''-脱氧环ADP-碳环核糖（3''-脱氧-cADPcR，4）是环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+ ）动员第二使者。根据这些结果，我们设计并合成了在8位具有取代基的cADPcR的其他3''-修饰类似物，发现在8位的这种修饰使其成为部分激动剂。在这些化合物中，8-NH（2）-3''-deoxy-cADPcR（10）被确定为有效的部分激动剂，EC（50）值为17 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.001
• 作为产物：
  描述：

  8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 以82%的产率得到8-chloro-N-1-[(1R,2R,4S)-2-methoxymethyloxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentyl]-5'-O-[bis(phenylthio)phosphoryl]-2',3'-O-isopropylideneadenosine
  参考文献：
  名称：

  高效的Ca2 +迁移剂3''-脱氧环ADP-碳环核糖的8位取代提供部分激动剂。

  摘要：

  我们先前显示3''-脱氧环ADP-碳环核糖（3''-脱氧-cADPcR，4）是环状ADP-核糖（cADPR，1），Ca（2+ ）动员第二使者。根据这些结果，我们设计并合成了在8位具有取代基的cADPcR的其他3''-修饰类似物，发现在8位的这种修饰使其成为部分激动剂。在这些化合物中，8-NH（2）-3''-deoxy-cADPcR（10）被确定为有效的部分激动剂，EC（50）值为17 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.02.001