N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxo-pentyl]formamide | 132803-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxo-pentyl]formamide
• 英文别名: N-formyl-5-deoxy-5-amino-D-xylulose；N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxopentyl]formamide
• CAS: 132803-79-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₅
• 分子量: 177.157
• InChiKey: IHDWTPJSUKEAFI-XINAWCOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxo-pentyl]formamide 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HUNG, REBECCA R.;STRAUB, JULIE ANN;WHITESIDES, GEORGE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3849-3855

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-5-benzylaminopentane-1,2,3,4-tetraol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 Gluconobacter oxidans 、 硫酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 15.0~72.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 29.5h， 生成 N-[(2R,3S)-2,3,5-trihydroxy-4-oxo-pentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  氨基糖作为糖原分解的潜在抑制剂：对糖原磷酸化酶抑制作用的分子基础的结构见解。

  摘要：

  氨基糖DAB（5），异黄花碱（9）和几种N-取代的衍生物已被确定为肝糖原磷酸化酶a（IC（50）= 0.4-1.2 microM）以及基础和胰高血糖素刺激的糖原分解（IC（ 50）= 1-3 microM）。5、9及其N-3-苯基丙基类似物8​​与兔肌肉糖原磷酸化酶（GPb）的X射线结构表明，亚氨基糖在存在底物磷酸盐的情况下在催化位点紧密结合，并诱导构象变化，表征酶的R-态构象。带电的氮N1与His377的羰基氧（5）处于氢键键合距离之内，并与底物磷酸氧（8和9）发生离子接触。我们的发现表明抑制剂起氧碳鎓离子过渡态类似物的作用。

  DOI：

  10.1021/jm060496g

文献信息

• Process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrolidine 3, 4-diols
  申请人：——

  公开号：US20040185539A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose. 1

  一种制备式子中2-羟甲基吡咯烷-3,4-二醇的过程，包括以下步骤：a）对式子b中的N-保护氨基四醇进行生物氧化；b）对应的N-保护5-氨基-5-脱氧戊糖去保护；c）对应的5-氨基-5-脱氧戊糖进行氢化。1
• .alpha.-Amino aldehyde equivalents as substrates for rabbit muscle aldolase: synthesis of 1,4-dideoxy-D-arabinitol and 2(R),5(R)-bis(hydroxymethyl)-3(R),4(R)-dihydroxypyrrolidine
  作者：Rebecca R. Hung、Julie Ann Straub、George M. Whitesides

  DOI：10.1021/jo00012a015

  日期：1991.6

  This work examined the application of rabbit muscle aldolase (RAMA) to stereospecific carbon-carbon bond formation in the preparation of carbohydrates containing amino groups. Several alpha-amino aldehyde equivalents were evaluated as substrates for RAMA and for their synthetic utility in transformations following the aldol reaction. This methodology is illustrated by the syntheses of the pyrrolidine alkaloids 1,4-dideoxy-D-arabinitol and 2(R),5(R)-bis(hydroxymethyl)-3(R), 4(R)-dihydroxypyrrolidine. The kinetic resolution of racemic aldehydes by RAMA and mild methods for transforming the amino equivalents into the desired amines are discussed briefly.
• HUNG, REBECCA R.;STRAUB, JULIE ANN;WHITESIDES, GEORGE M., J. ORG. CHEM., 56,(1991) N2, C. 3849-3855
  作者：HUNG, REBECCA R.、STRAUB, JULIE ANN、WHITESIDES, GEORGE M.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1379676A2

  公开（公告）日：2004-01-14
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 2-HYDROXYMETHYL-PYROLIDINE-3,4-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2002074737A2

  公开（公告）日：2002-09-26

  A process for the preparation of 2-hydroxymethyl-pyrrolidine-3,4-diols of the formulae comprising the steps of a) biooxidation of N-protected aminotetraols of the formula b) deprotection of the corresponding N-protected 5-amino-5-deoxy-pentulose c) hydrogenation of the corresponding 5-amino-5-deoxy-pentulose.